超级军网太平天国上海之战
来源：百度文库 编辑：超级军网 时间：2024/04/28 16:31:30
太平军——上海之战斗上海开埠至太平天国时期，已初步发展成“洋货百物辐辏”的通商口岸，1853（太平天国癸好三）年春太平军刚刚占领天京，对于定都南京（天京）的太平天国而言，夺取这个长江的出海口意义重大，它不但可以截断伪清廷南北漕运的命脉，使北京的伪胡主和他的奴 才狗们得不到江南地区的一粒大米，更可凭借通商口岸的便利，发展与西洋各国的贸易，从而获取稳定的外国武器和军事物资供应源，这在经济上和军事上都是极具战略价值的。
当时伪清在上海的防务是相当空虚的，伪清苏松太道吴健彰拼凑了一些兵勇并雇佣洋船，但兵勇中有许多广东潮勇（水手出生），而这些潮勇中又有相当多小刀会众，其战斗力相当低下。当时英、法等国尚未能在上海获得租界，因此对伪清的官吏极端厌恶，且慑于太平军的胜利威势，普遍持观望态度，英国公使文翰几次拒绝了吴健彰等要求“助剿”的请求，应该说形势上对太平天国是很有利的。但洪秀全、杨秀清等以尽快消灭满清伪朝，解救北方的汉家同胞为目标，在定都不久就派出大量精锐“北伐”，企图以屡战屡之师一举攻克北京，随即又为了解决天京守军粮食问题派兵西征，以取得上游的粮源，剩下的兵力只够防守天京、镇江、扬州三地，无力再行东下，贻误了夺取上海最有利的战机。
当年9月7日，小刀会汉军起义占领上海县城，一度光复嘉定、青浦、宝山、南汇、川沙等县、厅，汉军首领刘丽川派人化装偷越清军的封锁线，来到天京和杨秀清等人联系，表示愿意接受太平天国政府的统治，并改用太平天国年号。接着小刀会又曾派人向太平军请求出兵攻打苏州、常州，配合上海的起义。时在1853年4月间，此刻太平天国主持军政大计的东王杨秀便写了一封檄文，一方面质疑小刀会为何迟迟不按约进兵，另一方面册封了刘丽川等人官职，并按照太平军的编制改编其起义的军队。但自此直到1855年2月17日小刀会退出上海，太平军始终未向上海派出一兵一卒。
太平军与小刀会都有联合的愿望却终于未能联合的原因是多方面的。在小刀会方面，虽然他们尊奉太平天国年号，使用其旗帜，甚至在布告中引用太平军常用的《圣经》语言，但他们仍然自称“大明”，他们的使者希望天王洪秀全宣布自己是明朝的继承人，甚至在起义军中流传着洪秀全是朱明皇室的后裔，其先人因躲避伪满清的追杀而改姓，用洪武皇帝的洪字为姓。起义军的纪律很差，军中有人崇拜偶像并吸鸦片，这些都为天国教 义所不容，且洪秀全重申了在金田起义时就提出的，“倘在明末时提出恢复大明是对的，而今却要另立新朝，两者同是解救中华的百姓”明确拒绝了他们的要求。在太平天国方面，除了主观上的问题，客观上兵力不足，清江南、江北两大营近在卧榻之旁，确难分兵远顾。镇江守将金一正大将军罗大纲本系天地会众，和小刀会颇有渊源，曾在仪征准备皮篷小船600只，打算顺江突破清水师封锁，支援上海城，但罗不久便被调离，此事就此搁置，太平军又失去了一个获得上海城的良机。
1856年天京事 变爆发，东王杨秀清以下大批太平军领袖、骨干将士不是被杀，就是出走，天国势力大衰，疆域日蹙，一时无力东顾。直到1860年5月，在陈玉成和李秀成的领导下，太平军集中兵力，用“围魏救赵”之计大破清江南大营，并在很短时间内席卷苏南，这才再一次把夺取上海提到议事日程上。
1860年5月14日，李秀成指挥太平军进 攻苏南的清军
6月2日，太平军一鼓而下苏州，建立了苏福省，23日，李秀成部天将陆顺德、麦冬良自昆山进克嘉定县城，这是太平军所攻克的今上海县境第一座县城，26日，陆顺德佯做放弃嘉定，7月1日，攻克松江府城，斩清娄县知县卞乃渑；22日，乘胜再占嘉定，与此同时，另一支太平军赖文光部（属英王陈玉成）也攻克青浦县城，建立了进 攻上海的桥头堡，忠王部下大将陈坤书、陈炳文攻克嘉兴府，从南面对上海形成包围之势。
陆顺德的兵力不多，而赖文光部则多为新兵，战斗力一般，两部并无进 攻上海的实力，而此时忠王李秀成的主力却滞留苏州长达两月之久。为了是新占地区内有枪匪、团练等大量地方***武装需要剿抚；二是天王所给的一个月期限已到，英王陈玉成坚持要与忠王一起按约定西援安庆，两人争议不下，以至需要干王6月下旬专程赶来苏州协调；三是忠王在短短一月内大量收编降卒，使其部队规模急遽膨胀，为了确保战斗力只有进行一定整编、训练才行。
在此情况下忠王一面命令陆顺德等积极进扰，一面采取政治、外 交手段，企图以谋略攻取上海。上海的西方传教士中也有同情中国革命的友人，如英国医生戴德生等人在其日记中记录，太平军普遍受到百姓的欢迎，多次记录了太平军帮助百姓救火的义举，与之对比的是清军的野蛮和残忍，清军抢劫农民和商人，***妇女和向平民区打炮等恶行。6月23日，美国传教士海雅西等三人自上海访问苏州，和忠王进行了气氛友好的会谈，旋即返沪， 6、7月间，英国传教士艾约瑟等5人也抵达苏州 。由于忠王昧于国际大势，误以为和太平天国同样信奉上帝的欧美各国也与他们一样由官员兼任传教任务，把他们当作“外国文官”，并兴奋地派人上奏天王洪秀全，报告“洋人来降”，并请求曾在香港居住多年、和洋人有过交往的干王前来苏州“和教洋人”；天京方面对“洋人来降”同样十分兴奋，不但下诏嘉奖了忠王，还特意一并褒奖了洋人。8月2日，专程再次赶到苏州的干王会晤了第二次来访的艾约瑟等，由于干王曾在香港、上海居住，和几位传教士熟识，会谈气氛较为融洽。席间不少传教士向忠王透露了上海清军防务的实情，并鼓励太平军尽早出兵攻取上海，以免外国的干涉。几位传教士面见忠王时曾递交了英文名片，这更加深了不识外文的忠王的误解，以为他们是同样信奉上帝，加深了其和平进驻上海城的意图。
天京方面干王多次托传教士带信给各国公使，希望它们支持、至少不干涉太平军进驻上海，由于在此期间从上海前来苏州等地做军火和其它生意的外国人络绎不绝，给太平提供了大量的火药、铜帽子（底火）、和洋枪等军火，其中颇有随口对太平军表示赞赏的，这更让忠王等觉得洋人对太平军至少没有恶意。在外 交努力的同时他们也积极联络其它内应。据忠王自己7月6日给陆顺德信中说，上海清军中有“三千余”两广兵勇愿为内应，实际上内应者系清方下级军官、广西人余义政、郭功德等，总数不过百余人。
李秀成错误地估计了形势，认为上海是可以顺利拿下，他在写给干王的信中城“我军大胜之余、门户在握、洋人支持，兵勇内应，.....”这些“有利因素”综合起来，自然让忠王和他的部下对轻取上海充满信心。
清军此时镇守上海的主将为署理江苏巡抚汉 奸薛焕，全军不足4000，处处分防，捉襟见肘，薛焕因此请求浙江提督张玉良拨兵3000、驻扎江北的总兵曾秉忠率广东红丹战船30艘来援，但张、曾二人畏惧太平军，迟迟不肯赴援，加上兵勇中有许多是溃卒，一听到太平军的杀声就跪地求饶，只有苏南尚有许多地方枪匪（太糊一带的地主武装）、团练武装听命于伪清廷，统归驻节常熟的清在籍内阁学士、江南督办团练大臣庞钟璐节制，这些游杂武装不断骚扰太平军后方，阻断水陆运输线，劫杀零散官兵，在太平军侧翼形成了一定牵制。但无论如何，仅凭清方自己的力量，是绝对守不住上海城的。
与1853年不同，此时的英、法等国已在上海开辟租界，大量洋行、外侨云集，上海对于它们而言，已是势在必守的利益攸关所在，因此他们一面在北方与清廷开战，一面却在上海和清廷地方官员合作。英、法等国明确向清方表示不喜欢太平军，更不允许其占领上海。
早在5月26日，应薛焕、苏松太道吴煦、上海知县刘郇膏请求，英国公使普鲁斯、法国公使布尔布隆连衔发布通告，表示将以武力保护上海租界和县城，次日，法军200人进驻城外董家渡，英军则保卫城西和通往苏州的大路；6月初，得知苏州失守，吴煦又致书法国驻军司令孟斗班（攻打北京的法军司令，后被拿破仑三世封为八里桥伯爵），希望法军协防嘉定、太仓、昆山等地。但英、法两国对太平军战斗力有一定的忌惮，因此以不愿放弃“中立”为借口，只愿协防上海，而不愿深入攻击。于6月底赶到上海的英国全权额尔金、法国全权代表葛罗旋即下令法军300人驻扎上海县城中城隍庙，协防东门、北门，另派25人驻城外徐家汇，以保护法国人建立的徐家汇天主堂；英军900人则守卫上海西门、南门，全军1200余人，包括法国海、陆军，英国皇家陆战队和锡克雇佣兵，由英国 军官卡恩尼克统一指挥，此外，黄浦江上还有英国“红隼”号炮舰、法国“香港”号兵轮和几艘炮艇巡弋。英、法两国守城期间军费均由著名富商、四明公所董事、捐纳候补道杨坊筹措。 因此上海的防务实际上已经被西方列强所接管了，它的防务比起以前已不可同日而语了。
另外早在1853年，吴健彰就曾临时雇佣过外国民间战船，此刻大兵压境，薛焕、杨坊等故技重施，6月2日，苏州被太平军占领当天，由杨坊出资、美国***华尔负责招募，组 织了一支全由外国人组成的“洋枪队”，全队不足300人，军官多为欧美各国在沪水手、逃兵，士兵则基本为马尼拉（即菲律宾）人，以华尔为领队，美国人白齐文、法尔思德为副领队，驻扎松江广富林。此外，租界外国侨民还自发组 织了“万国商团”，由英、法军官协助指导训练，负责保护租界本身。
上海外围交战
陆顺德部抵达松江后很快便与华尔的洋枪队交手，洋枪队几乎是一触即溃，他们向太平军头顶上方打出了个齐射，然后就在太平军勇士的冲锋面前作鸟兽散了，死了20来人，又有50人投降，还丢弃了100来支枪。华尔逃回上海后重募300余人整训，暂时失去战斗力。陆顺德向忠王报捷，并提出先取宝山、再与忠王主力会攻上海的计划，忠王复书赞同，并告知上海城中内应情况，希望陆顺德予以配合。于是陆率大队于7月15日出北门，经城北生生桥而东，欲攻宝山，进至泗泾、七宝一线，遭到当地民团蒋鹤部阻击，由于兵少，又不知敌人的虚实，因此暂时撤退。
陆在出城时由于轻敌，未闭城门，也未侦知离城不远的黄浦江豆腐浜即驻泊着清方已革苏州知府吴云、候补州同应宝时所率船队，附近米市尚有华尔洋枪队80人，吴云等侦知城中空虚，即于当夜以洋枪队40人为前锋，水陆兵勇数百为后队，潜入松江南门偷袭，守军约200人猝不及防，自北门退往青浦，陆顺德闻松江已失，便向泗泾撤退，22日，再次攻克嘉定县城。
陆部在七宝等处的损失没有记载，松江城内一役，清方薛焕奏称杀死太平军千余人，当是胡说八道。忠王在破江南大营前在江南全军兵力不过20000，一说仅7000人，而陆顺德并非其最重要的部将，又一直率偏师前出，战事倥偬，不可能如忠王主力那样得到较多补充扩编的余裕，所部连眷属老弱应不过二、三千人，否则便不可能在七宝为民团所阻了。其以主力攻宝山，城中当多系眷属、老弱，没有什么战斗力，而且以攻城清军单薄的兵力，也断乎不可能斩获远比自己人数多得多的“千余贼”，应该说，陆顺德部在此役中所受的人员损失并不大，只约伤亡了不到百人，因此他们才能很快恢复元气再克嘉定，进屯南翔镇，并随即配合主力参加了进 攻上海县城的战斗。
但是松江的陷落却打乱了太平军既定战役部署。由于松江失守，对宝山的进 攻不得不搁置，太平军只能暂时把精力集中在对青浦、嘉定二城的守卫上。更严重的是，清方在城中意外截获了忠王致陆顺德的两封信函，从而得知城中内应之事，并因此加强了侦察和戒备，这给战役的发展造成了极其严重的预后效应。 伪清方好不容易得了个松江的小胜，吴煦立刻派参将李恒嵩自上海率兵勇至松江，偕华尔洋枪队会攻青浦。青浦守将原本是英王部将赖文光，由于英王对进 攻上海态度消极，此刻已将赖部调离，守将由忠王部将周文嘉接任，周此时爵位为绫天豫，为天国六等爵中第五等级，地位很低，所率兵力当非常有限，因此一面坚守，一面飞书忠王告急。清军与洋枪队包围城池，水陆环攻，用西洋开花弹猛烈轰击城墙和城内目标，太平军毫不示弱，也向城下开火还击，其中一支童子军（青少年组成的队伍），甚至乘敌人不防备出城袭击洋枪队，一枪击毙了队官菩室文，还打伤了华尔本人，周文嘉凭城坚守不退。
8月1日，忠王得知青浦告急，立刻率轻骑往援，此役清方兵力，洋枪队为欧美人100，马尼拉人200，李恒嵩部兵勇，清军兵力4000－5000人；太平军方面，守将周文嘉部估计连老弱只有数百人，而忠王从接获告急到抵达青浦，仅用1、2天时间，当是精锐谭绍光部轻骑，兵力也不会太多，考虑到此后进 攻上海时连同陆顺德部也才“3000余人”，这支轻骑兵力当在3000左右，但由于全系精锐战兵，战斗力应该较强。谭绍光在次日首先发起进 攻，他亲率50名骑兵冲击洋枪队，一刀砍掉了洋枪队步兵首领詹弟的头颅，鲜血撒在后面马尼拉兵的脸上，无头尸体还踉跄地向后挪了几步再倒下，这种情景在洋枪队中产生了恐怖效应，纷纷向后逃跑，队官也无法弹压。谭绍光的战马被子弹击毙，他又在阵前换骑继续向清军发动进 攻，用大槊挑翻了四名清军军官，天将伍文员也非常英勇，他砍断了洋枪队旗手的手腕，夺取了他们的战旗和两门大炮，并把炮兵刺杀在自己建树的大炮旁。有一个太平军的小兵，紧紧追赶华尔，几乎要追上了，华尔开枪打死了此人的坐骑才得以脱逃。以清方所受损失，据忠王称“杀死番、妖兵六七百人，得洋枪2000余条，大炮10余位，洋刀300余口，舟只数百余条”，据当时上海洋人报纸报道，洋枪队死伤三分之一，华尔身受5伤，炮船全部丧失，而清军损失未见记载。华尔事后称，太平军不是人类而是恐怖的妖怪。
薛焕听到败报后接连向清廷上奏，希望已署理两江总督的曾国藩和负责浙江军事的杭州将军瑞昌派兵援助，否则上海不保。老奸巨滑的曾国藩正在围攻安庆，推诿不至，瑞昌则奉清廷谕派张玉良援沪，但张部怕死，止到嘉兴城下便不敢进军了。洋枪队副领队白齐文、法尔思德再募西方人98名补充，于8月9日与李恒嵩合队再攻青浦，又败，此役洋枪队损失约100人，清军李恒嵩被败兵撞落马下几乎被俘，退回松江城，太平军缴获大量枪炮。
忠王乘胜东追，8月12日，再克松江府城。
薛焕等紧急请求清廷调扬州李若珠部水师、淮扬镇总兵曾秉忠长龙船30艘，及瑞昌部浙江兵四、五千人赴援，清廷转饬照办，并实授曾国藩两江总督，希望他设法兼程急进，救援上海，但曾秉忠部由于降将薛成良忽然在苏北叛变耽搁了行期，浙江兵则被嘉兴城牢牢牵制，不能前进一步，曾国藩更是百般推诿，不发一兵一卒。无奈之下薛焕只能乞求英、法帮忙巩固城防。
不过此阶段清方也有唯一意外的收获，由于提前截获了内应情报，清吏很快侦知内应兵勇的情况，并于8月10日凌晨诱捕杀死了余义政，旋即捕杀了郭功德等内应官兵100余人，而太平军方面对此并不知情；此外，8月2日，外国传教士艾约瑟等5人再访苏州时，已告知干王各国领事根本未拆阅干王等的信件，且县城和租界已由英法两国 军队协助防守，干王虽表示激动和愤慨，但竟未将这一重要情报告知忠王。
第一次上海县城攻防战经过
8月16日，忠王主动放弃松江城，自松江、青浦两地同时进军上海，当日攻占泗泾，并击破民团于陈家庙，杀死团首陈垣壁；次日，进抵土堡、蟠龙、虹桥、法华镇等地；与此同时，陆顺德部也自南翔、江桥进克真如，兵锋直指新闸。太平军的兵力，有称“10余万”者，显系夸大，薛焕奏称“一万数千人”系余义政供词，忠王本队只有3000余精锐，加上陆顺德部，总数当在5000左右，太平军内部有虚张军数，“以2500作10000”的惯例，则此记载当比较贴近事实。
清方虽几次出击战败，县城守备兵力尚有3000，以署按察使江清骥、参将唐国栋等守卫城垣，千总王子龙等守卫东、西、南三处水关，但实际战斗力极为低下，英、法方面见局势危殆，立即从外 交、军事两方面着手准备。外 交上，英国公使普鲁斯写了一封致忠王的公告，声称上海县城和租界已由英法防守，并将对试图接近的一切武装开火，命两艘轮船溯江送信，但没有送达；军事上，英国上校马尔奇接管了上海防务，并委派工兵军官布德等改造了各自城门的防御工事，甚至迅速翻修了南门，“乃至连中国人也不再能够辨认出来”，来自英、法军队的炮手不但占领了有利发射阵地，还接管了部分清军炮位，当太平军逼近时，各城门的守备也多由两国士兵接防。同时，在黄浦江上部署了三艘炮舰，以掩护县城侧翼。租界则由万国商团防守，并指派倪尔上校统领，由于太平军并未进 攻租界，实际投入战斗的只有英、法正规军1200余人，海军炮舰三艘。
8月18日，忠王进驻徐家汇，立大本营于天主堂，部将蔡元隆、郜永宽进抵距县城九里的九里桥，击破清军4营，乘胜进逼西、南两门。忠王误以为洋人“有约”，又有内应，是以只是在进兵前致书各国公使，希望侨民在各自门前悬挂黄旗，以免误伤，约束将士不得随意开火。但抵达西门城垣下时，却遭到英军900人的抵近射击，猝不及防，伤亡较多。太平军坚持不还击，并一再向城中喊话，终无效果，且由于当日风雨大作，城下立脚不住，遂不得不退往徐家汇、育婴堂等处；次日，一支太平军绕到东门，在天后宫竖起旗帜，却遭到英、法炮舰的轰击，被迫绕经城南，退往城西。英、法军唯恐太平军利用城厢房屋为掩护开挖地道，遂于18、19两日纵火焚烧民屋街衢，甚至焚毁了天后宫，西、南两门外的民居一直焚烧了5日5夜。
19日，忠王再致书各国公使，仍无结果，清军却趁机令外委陈凤采、周定邦等反击，此时青浦、松江等地太平军援军赶到，忠王被西方人的背信弃义所激怒，下令再次攻城，自西门折向北门，立大旗于跑马场外200米处，却遭到英、法海陆军炮火猛轰，英军的四门野战炮，和法国的两门炮，一起向太平军发射榴弹，附近燕子号炮艇上不断飞来火箭弹，给太平军很大杀伤，清军当时已逃入城中，见此情景也在洋大人的帮助下开枪放炮，根据西方人的记录，“太平军战士以几百面旗帜为引导，灵巧地变换队型以躲避炮火，但他们显然不太了解开花榴弹和火箭的威力，成批倒了下来。可是他们不服输，誓死不退，依然摇旗呐喊向船上和城里的西方人挑战，就向一只受伤的狮子那样倔强地向敌人挥舞着自己的爪子。”直到忠王骑马在前沿指挥，面颊被弹片所伤，才退出了火力范围。
当日，忠王致书各国领事，痛责外国人失约背信，次日，英国领事馆翻译富礼赐抵达徐家汇太平军营，递交了普鲁斯的公告，但并未见到忠王本人。此时忠王已知英、法军直接帮助守城，而内应也已失败，又得悉清浙江军张玉良部正围攻嘉兴，遂于24日解上海围，经松江、青浦，往援嘉兴，第一次进 攻上海之役以太平军失败告终。
此战太平军的损失，据英国方面的记载应有百余人或数百人，大部分死在西方的火力之下，由于除城外与清方两次接触外均未开火，所以城中并无伤亡，薛焕等奏称“激烈攻防，毙敌无数”是邀功夸大，普鲁斯10月15日在致英国外 交大臣额尔金勋爵的报告中毫不讳言地指责这份告捷奏折“自始至终纯属虚构”。
太平军失败的原因
外国对太平军的态度是逐步变化的，当太平军刚向苏南进军时，他们所要求的仅仅是保护自己侨民和财产安全，但在权衡利害后，逐步发展到凭借武力阻止太平军夺取上海。太平军在苏州停滞两个月之久，无疑严重贻误了战机，当然，这和常熟、金坛等地尚未攻克，地主武装甚多，后顾有忧有关。
太平军中自天王、忠王以下对国际事务缺乏常识，误把传教士和商人当作政府官员，从而误判形势；而稍有外事常识的干王同样犯了以主观愿望替代客观现实的错误，在尚未与“洋官”晤谈的情况下就赞同了忠王的判断，在忠王已出兵、自己也得知真相后出于对自己权威的维护，虽试图劝阻忠王进兵，却隐瞒了外国已决定帮助守城的重要事实，从而严重影响了忠王的战役判断。
太平军在战场上无疑是非常勇敢的，这点连外国人也有同感，但也存在一定的失误。在具体战役进程中，陆顺德麻痹大意，导致松江被少量敌军占领，不但迟滞了整个战役的进程，更导致文书被劫、内应全部丧失，使得原本依赖的两大夺城要素：洋人中立和内应配合，最终全部丧失。 在战斗中太平军缴获了大量的西方武器装备，在加上本来就有西洋装备，本来是可以和敌人打一场火力战的，但仍恪守冷兵器时代的套路，采用密集纵队，“秩序井然地”进入英、法洋枪洋炮射程，身为主帅的忠王甚至打着大旗，亲临前敌指挥，结果遭到了惨痛的伤亡损失。
许多人指责忠王兵力不足，但必须看到忠王初定江南不久，原有兵力不足且需处处留守，新招纳的士兵又很难马上派上用场，且后方常熟、金坛仍未攻下，苏州城外咫尺之遥，尚有如永昌、周庄、荡口等阳奉阴违的团练武装盘踞，很难再调动更多兵力，即使调动，初次与英、法正规陆军交火的太平军也很难取得更好的战果。此外，太平军缺乏水师，江南大营失败后，清军在从仪征到江阴的千里江防上最多时不过142只战船，最少仅55艘，太平军却无力在水路争衡，如此一来，在攻打临江近海的上海时，便显得格外艰难。
英、法军在战斗中充分发挥了近代火器和筑垒技术的威力，并充分进行了海陆协同，在具体战术上，坚持抵近设计和精确瞄准，同时采用近代炮兵战术，以“测量法”轰击太平军隐蔽阵地，取得了较大战果，用血淋淋的事实表明了属于两个时代军队间战斗力的巨大鸿沟。 但尽管如此英、法军了解了太平军的可怕战力，不敢与之对阵近战，只能依托工事和船只，用枪炮远打远射。
伪清军在此役中基本因人成事，乏善可陈，唯一的所谓的“奇功”，就是吴云部对松江城的奇袭，和张玉良部攻打嘉兴多少策应了上海的防御；至于华尔的洋枪队，虽和吴云部合作取得了一次奇袭的成功，但在大规模正规战中乏善可陈，仅两战就基本丧失了战斗力，以至在上海县城的战斗中只能作壁上观了。太平军——上海之战斗上海开埠至太平天国时期，已初步发展成“洋货百物辐辏”的通商口岸，1853（太平天国癸好三）年春太平军刚刚占领天京，对于定都南京（天京）的太平天国而言，夺取这个长江的出海口意义重大，它不但可以截断伪清廷南北漕运的命脉，使北京的伪胡主和他的奴 才狗们得不到江南地区的一粒大米，更可凭借通商口岸的便利，发展与西洋各国的贸易，从而获取稳定的外国武器和军事物资供应源，这在经济上和军事上都是极具战略价值的。
当时伪清在上海的防务是相当空虚的，伪清苏松太道吴健彰拼凑了一些兵勇并雇佣洋船，但兵勇中有许多广东潮勇（水手出生），而这些潮勇中又有相当多小刀会众，其战斗力相当低下。当时英、法等国尚未能在上海获得租界，因此对伪清的官吏极端厌恶，且慑于太平军的胜利威势，普遍持观望态度，英国公使文翰几次拒绝了吴健彰等要求“助剿”的请求，应该说形势上对太平天国是很有利的。但洪秀全、杨秀清等以尽快消灭满清伪朝，解救北方的汉家同胞为目标，在定都不久就派出大量精锐“北伐”，企图以屡战屡之师一举攻克北京，随即又为了解决天京守军粮食问题派兵西征，以取得上游的粮源，剩下的兵力只够防守天京、镇江、扬州三地，无力再行东下，贻误了夺取上海最有利的战机。
当年9月7日，小刀会汉军起义占领上海县城，一度光复嘉定、青浦、宝山、南汇、川沙等县、厅，汉军首领刘丽川派人化装偷越清军的封锁线，来到天京和杨秀清等人联系，表示愿意接受太平天国政府的统治，并改用太平天国年号。接着小刀会又曾派人向太平军请求出兵攻打苏州、常州，配合上海的起义。时在1853年4月间，此刻太平天国主持军政大计的东王杨秀便写了一封檄文，一方面质疑小刀会为何迟迟不按约进兵，另一方面册封了刘丽川等人官职，并按照太平军的编制改编其起义的军队。但自此直到1855年2月17日小刀会退出上海，太平军始终未向上海派出一兵一卒。
太平军与小刀会都有联合的愿望却终于未能联合的原因是多方面的。在小刀会方面，虽然他们尊奉太平天国年号，使用其旗帜，甚至在布告中引用太平军常用的《圣经》语言，但他们仍然自称“大明”，他们的使者希望天王洪秀全宣布自己是明朝的继承人，甚至在起义军中流传着洪秀全是朱明皇室的后裔，其先人因躲避伪满清的追杀而改姓，用洪武皇帝的洪字为姓。起义军的纪律很差，军中有人崇拜偶像并吸鸦片，这些都为天国教 义所不容，且洪秀全重申了在金田起义时就提出的，“倘在明末时提出恢复大明是对的，而今却要另立新朝，两者同是解救中华的百姓”明确拒绝了他们的要求。在太平天国方面，除了主观上的问题，客观上兵力不足，清江南、江北两大营近在卧榻之旁，确难分兵远顾。镇江守将金一正大将军罗大纲本系天地会众，和小刀会颇有渊源，曾在仪征准备皮篷小船600只，打算顺江突破清水师封锁，支援上海城，但罗不久便被调离，此事就此搁置，太平军又失去了一个获得上海城的良机。
1856年天京事 变爆发，东王杨秀清以下大批太平军领袖、骨干将士不是被杀，就是出走，天国势力大衰，疆域日蹙，一时无力东顾。直到1860年5月，在陈玉成和李秀成的领导下，太平军集中兵力，用“围魏救赵”之计大破清江南大营，并在很短时间内席卷苏南，这才再一次把夺取上海提到议事日程上。
1860年5月14日，李秀成指挥太平军进 攻苏南的清军
6月2日，太平军一鼓而下苏州，建立了苏福省，23日，李秀成部天将陆顺德、麦冬良自昆山进克嘉定县城，这是太平军所攻克的今上海县境第一座县城，26日，陆顺德佯做放弃嘉定，7月1日，攻克松江府城，斩清娄县知县卞乃渑；22日，乘胜再占嘉定，与此同时，另一支太平军赖文光部（属英王陈玉成）也攻克青浦县城，建立了进 攻上海的桥头堡，忠王部下大将陈坤书、陈炳文攻克嘉兴府，从南面对上海形成包围之势。
陆顺德的兵力不多，而赖文光部则多为新兵，战斗力一般，两部并无进 攻上海的实力，而此时忠王李秀成的主力却滞留苏州长达两月之久。为了是新占地区内有枪匪、团练等大量地方***武装需要剿抚；二是天王所给的一个月期限已到，英王陈玉成坚持要与忠王一起按约定西援安庆，两人争议不下，以至需要干王6月下旬专程赶来苏州协调；三是忠王在短短一月内大量收编降卒，使其部队规模急遽膨胀，为了确保战斗力只有进行一定整编、训练才行。
在此情况下忠王一面命令陆顺德等积极进扰，一面采取政治、外 交手段，企图以谋略攻取上海。上海的西方传教士中也有同情中国革命的友人，如英国医生戴德生等人在其日记中记录，太平军普遍受到百姓的欢迎，多次记录了太平军帮助百姓救火的义举，与之对比的是清军的野蛮和残忍，清军抢劫农民和商人，***妇女和向平民区打炮等恶行。6月23日，美国传教士海雅西等三人自上海访问苏州，和忠王进行了气氛友好的会谈，旋即返沪， 6、7月间，英国传教士艾约瑟等5人也抵达苏州 。由于忠王昧于国际大势，误以为和太平天国同样信奉上帝的欧美各国也与他们一样由官员兼任传教任务，把他们当作“外国文官”，并兴奋地派人上奏天王洪秀全，报告“洋人来降”，并请求曾在香港居住多年、和洋人有过交往的干王前来苏州“和教洋人”；天京方面对“洋人来降”同样十分兴奋，不但下诏嘉奖了忠王，还特意一并褒奖了洋人。8月2日，专程再次赶到苏州的干王会晤了第二次来访的艾约瑟等，由于干王曾在香港、上海居住，和几位传教士熟识，会谈气氛较为融洽。席间不少传教士向忠王透露了上海清军防务的实情，并鼓励太平军尽早出兵攻取上海，以免外国的干涉。几位传教士面见忠王时曾递交了英文名片，这更加深了不识外文的忠王的误解，以为他们是同样信奉上帝，加深了其和平进驻上海城的意图。
天京方面干王多次托传教士带信给各国公使，希望它们支持、至少不干涉太平军进驻上海，由于在此期间从上海前来苏州等地做军火和其它生意的外国人络绎不绝，给太平提供了大量的火药、铜帽子（底火）、和洋枪等军火，其中颇有随口对太平军表示赞赏的，这更让忠王等觉得洋人对太平军至少没有恶意。在外 交努力的同时他们也积极联络其它内应。据忠王自己7月6日给陆顺德信中说，上海清军中有“三千余”两广兵勇愿为内应，实际上内应者系清方下级军官、广西人余义政、郭功德等，总数不过百余人。
李秀成错误地估计了形势，认为上海是可以顺利拿下，他在写给干王的信中城“我军大胜之余、门户在握、洋人支持，兵勇内应，.....”这些“有利因素”综合起来，自然让忠王和他的部下对轻取上海充满信心。
清军此时镇守上海的主将为署理江苏巡抚汉 奸薛焕，全军不足4000，处处分防，捉襟见肘，薛焕因此请求浙江提督张玉良拨兵3000、驻扎江北的总兵曾秉忠率广东红丹战船30艘来援，但张、曾二人畏惧太平军，迟迟不肯赴援，加上兵勇中有许多是溃卒，一听到太平军的杀声就跪地求饶，只有苏南尚有许多地方枪匪（太糊一带的地主武装）、团练武装听命于伪清廷，统归驻节常熟的清在籍内阁学士、江南督办团练大臣庞钟璐节制，这些游杂武装不断骚扰太平军后方，阻断水陆运输线，劫杀零散官兵，在太平军侧翼形成了一定牵制。但无论如何，仅凭清方自己的力量，是绝对守不住上海城的。
与1853年不同，此时的英、法等国已在上海开辟租界，大量洋行、外侨云集，上海对于它们而言，已是势在必守的利益攸关所在，因此他们一面在北方与清廷开战，一面却在上海和清廷地方官员合作。英、法等国明确向清方表示不喜欢太平军，更不允许其占领上海。
早在5月26日，应薛焕、苏松太道吴煦、上海知县刘郇膏请求，英国公使普鲁斯、法国公使布尔布隆连衔发布通告，表示将以武力保护上海租界和县城，次日，法军200人进驻城外董家渡，英军则保卫城西和通往苏州的大路；6月初，得知苏州失守，吴煦又致书法国驻军司令孟斗班（攻打北京的法军司令，后被拿破仑三世封为八里桥伯爵），希望法军协防嘉定、太仓、昆山等地。但英、法两国对太平军战斗力有一定的忌惮，因此以不愿放弃“中立”为借口，只愿协防上海，而不愿深入攻击。于6月底赶到上海的英国全权额尔金、法国全权代表葛罗旋即下令法军300人驻扎上海县城中城隍庙，协防东门、北门，另派25人驻城外徐家汇，以保护法国人建立的徐家汇天主堂；英军900人则守卫上海西门、南门，全军1200余人，包括法国海、陆军，英国皇家陆战队和锡克雇佣兵，由英国 军官卡恩尼克统一指挥，此外，黄浦江上还有英国“红隼”号炮舰、法国“香港”号兵轮和几艘炮艇巡弋。英、法两国守城期间军费均由著名富商、四明公所董事、捐纳候补道杨坊筹措。 因此上海的防务实际上已经被西方列强所接管了，它的防务比起以前已不可同日而语了。
另外早在1853年，吴健彰就曾临时雇佣过外国民间战船，此刻大兵压境，薛焕、杨坊等故技重施，6月2日，苏州被太平军占领当天，由杨坊出资、美国***华尔负责招募，组 织了一支全由外国人组成的“洋枪队”，全队不足300人，军官多为欧美各国在沪水手、逃兵，士兵则基本为马尼拉（即菲律宾）人，以华尔为领队，美国人白齐文、法尔思德为副领队，驻扎松江广富林。此外，租界外国侨民还自发组 织了“万国商团”，由英、法军官协助指导训练，负责保护租界本身。
上海外围交战
陆顺德部抵达松江后很快便与华尔的洋枪队交手，洋枪队几乎是一触即溃，他们向太平军头顶上方打出了个齐射，然后就在太平军勇士的冲锋面前作鸟兽散了，死了20来人，又有50人投降，还丢弃了100来支枪。华尔逃回上海后重募300余人整训，暂时失去战斗力。陆顺德向忠王报捷，并提出先取宝山、再与忠王主力会攻上海的计划，忠王复书赞同，并告知上海城中内应情况，希望陆顺德予以配合。于是陆率大队于7月15日出北门，经城北生生桥而东，欲攻宝山，进至泗泾、七宝一线，遭到当地民团蒋鹤部阻击，由于兵少，又不知敌人的虚实，因此暂时撤退。
陆在出城时由于轻敌，未闭城门，也未侦知离城不远的黄浦江豆腐浜即驻泊着清方已革苏州知府吴云、候补州同应宝时所率船队，附近米市尚有华尔洋枪队80人，吴云等侦知城中空虚，即于当夜以洋枪队40人为前锋，水陆兵勇数百为后队，潜入松江南门偷袭，守军约200人猝不及防，自北门退往青浦，陆顺德闻松江已失，便向泗泾撤退，22日，再次攻克嘉定县城。
陆部在七宝等处的损失没有记载，松江城内一役，清方薛焕奏称杀死太平军千余人，当是胡说八道。忠王在破江南大营前在江南全军兵力不过20000，一说仅7000人，而陆顺德并非其最重要的部将，又一直率偏师前出，战事倥偬，不可能如忠王主力那样得到较多补充扩编的余裕，所部连眷属老弱应不过二、三千人，否则便不可能在七宝为民团所阻了。其以主力攻宝山，城中当多系眷属、老弱，没有什么战斗力，而且以攻城清军单薄的兵力，也断乎不可能斩获远比自己人数多得多的“千余贼”，应该说，陆顺德部在此役中所受的人员损失并不大，只约伤亡了不到百人，因此他们才能很快恢复元气再克嘉定，进屯南翔镇，并随即配合主力参加了进 攻上海县城的战斗。
但是松江的陷落却打乱了太平军既定战役部署。由于松江失守，对宝山的进 攻不得不搁置，太平军只能暂时把精力集中在对青浦、嘉定二城的守卫上。更严重的是，清方在城中意外截获了忠王致陆顺德的两封信函，从而得知城中内应之事，并因此加强了侦察和戒备，这给战役的发展造成了极其严重的预后效应。 伪清方好不容易得了个松江的小胜，吴煦立刻派参将李恒嵩自上海率兵勇至松江，偕华尔洋枪队会攻青浦。青浦守将原本是英王部将赖文光，由于英王对进 攻上海态度消极，此刻已将赖部调离，守将由忠王部将周文嘉接任，周此时爵位为绫天豫，为天国六等爵中第五等级，地位很低，所率兵力当非常有限，因此一面坚守，一面飞书忠王告急。清军与洋枪队包围城池，水陆环攻，用西洋开花弹猛烈轰击城墙和城内目标，太平军毫不示弱，也向城下开火还击，其中一支童子军（青少年组成的队伍），甚至乘敌人不防备出城袭击洋枪队，一枪击毙了队官菩室文，还打伤了华尔本人，周文嘉凭城坚守不退。
8月1日，忠王得知青浦告急，立刻率轻骑往援，此役清方兵力，洋枪队为欧美人100，马尼拉人200，李恒嵩部兵勇，清军兵力4000－5000人；太平军方面，守将周文嘉部估计连老弱只有数百人，而忠王从接获告急到抵达青浦，仅用1、2天时间，当是精锐谭绍光部轻骑，兵力也不会太多，考虑到此后进 攻上海时连同陆顺德部也才“3000余人”，这支轻骑兵力当在3000左右，但由于全系精锐战兵，战斗力应该较强。谭绍光在次日首先发起进 攻，他亲率50名骑兵冲击洋枪队，一刀砍掉了洋枪队步兵首领詹弟的头颅，鲜血撒在后面马尼拉兵的脸上，无头尸体还踉跄地向后挪了几步再倒下，这种情景在洋枪队中产生了恐怖效应，纷纷向后逃跑，队官也无法弹压。谭绍光的战马被子弹击毙，他又在阵前换骑继续向清军发动进 攻，用大槊挑翻了四名清军军官，天将伍文员也非常英勇，他砍断了洋枪队旗手的手腕，夺取了他们的战旗和两门大炮，并把炮兵刺杀在自己建树的大炮旁。有一个太平军的小兵，紧紧追赶华尔，几乎要追上了，华尔开枪打死了此人的坐骑才得以脱逃。以清方所受损失，据忠王称“杀死番、妖兵六七百人，得洋枪2000余条，大炮10余位，洋刀300余口，舟只数百余条”，据当时上海洋人报纸报道，洋枪队死伤三分之一，华尔身受5伤，炮船全部丧失，而清军损失未见记载。华尔事后称，太平军不是人类而是恐怖的妖怪。
薛焕听到败报后接连向清廷上奏，希望已署理两江总督的曾国藩和负责浙江军事的杭州将军瑞昌派兵援助，否则上海不保。老奸巨滑的曾国藩正在围攻安庆，推诿不至，瑞昌则奉清廷谕派张玉良援沪，但张部怕死，止到嘉兴城下便不敢进军了。洋枪队副领队白齐文、法尔思德再募西方人98名补充，于8月9日与李恒嵩合队再攻青浦，又败，此役洋枪队损失约100人，清军李恒嵩被败兵撞落马下几乎被俘，退回松江城，太平军缴获大量枪炮。
忠王乘胜东追，8月12日，再克松江府城。
薛焕等紧急请求清廷调扬州李若珠部水师、淮扬镇总兵曾秉忠长龙船30艘，及瑞昌部浙江兵四、五千人赴援，清廷转饬照办，并实授曾国藩两江总督，希望他设法兼程急进，救援上海，但曾秉忠部由于降将薛成良忽然在苏北叛变耽搁了行期，浙江兵则被嘉兴城牢牢牵制，不能前进一步，曾国藩更是百般推诿，不发一兵一卒。无奈之下薛焕只能乞求英、法帮忙巩固城防。
不过此阶段清方也有唯一意外的收获，由于提前截获了内应情报，清吏很快侦知内应兵勇的情况，并于8月10日凌晨诱捕杀死了余义政，旋即捕杀了郭功德等内应官兵100余人，而太平军方面对此并不知情；此外，8月2日，外国传教士艾约瑟等5人再访苏州时，已告知干王各国领事根本未拆阅干王等的信件，且县城和租界已由英法两国 军队协助防守，干王虽表示激动和愤慨，但竟未将这一重要情报告知忠王。
第一次上海县城攻防战经过
8月16日，忠王主动放弃松江城，自松江、青浦两地同时进军上海，当日攻占泗泾，并击破民团于陈家庙，杀死团首陈垣壁；次日，进抵土堡、蟠龙、虹桥、法华镇等地；与此同时，陆顺德部也自南翔、江桥进克真如，兵锋直指新闸。太平军的兵力，有称“10余万”者，显系夸大，薛焕奏称“一万数千人”系余义政供词，忠王本队只有3000余精锐，加上陆顺德部，总数当在5000左右，太平军内部有虚张军数，“以2500作10000”的惯例，则此记载当比较贴近事实。
清方虽几次出击战败，县城守备兵力尚有3000，以署按察使江清骥、参将唐国栋等守卫城垣，千总王子龙等守卫东、西、南三处水关，但实际战斗力极为低下，英、法方面见局势危殆，立即从外 交、军事两方面着手准备。外 交上，英国公使普鲁斯写了一封致忠王的公告，声称上海县城和租界已由英法防守，并将对试图接近的一切武装开火，命两艘轮船溯江送信，但没有送达；军事上，英国上校马尔奇接管了上海防务，并委派工兵军官布德等改造了各自城门的防御工事，甚至迅速翻修了南门，“乃至连中国人也不再能够辨认出来”，来自英、法军队的炮手不但占领了有利发射阵地，还接管了部分清军炮位，当太平军逼近时，各城门的守备也多由两国士兵接防。同时，在黄浦江上部署了三艘炮舰，以掩护县城侧翼。租界则由万国商团防守，并指派倪尔上校统领，由于太平军并未进 攻租界，实际投入战斗的只有英、法正规军1200余人，海军炮舰三艘。
8月18日，忠王进驻徐家汇，立大本营于天主堂，部将蔡元隆、郜永宽进抵距县城九里的九里桥，击破清军4营，乘胜进逼西、南两门。忠王误以为洋人“有约”，又有内应，是以只是在进兵前致书各国公使，希望侨民在各自门前悬挂黄旗，以免误伤，约束将士不得随意开火。但抵达西门城垣下时，却遭到英军900人的抵近射击，猝不及防，伤亡较多。太平军坚持不还击，并一再向城中喊话，终无效果，且由于当日风雨大作，城下立脚不住，遂不得不退往徐家汇、育婴堂等处；次日，一支太平军绕到东门，在天后宫竖起旗帜，却遭到英、法炮舰的轰击，被迫绕经城南，退往城西。英、法军唯恐太平军利用城厢房屋为掩护开挖地道，遂于18、19两日纵火焚烧民屋街衢，甚至焚毁了天后宫，西、南两门外的民居一直焚烧了5日5夜。
19日，忠王再致书各国公使，仍无结果，清军却趁机令外委陈凤采、周定邦等反击，此时青浦、松江等地太平军援军赶到，忠王被西方人的背信弃义所激怒，下令再次攻城，自西门折向北门，立大旗于跑马场外200米处，却遭到英、法海陆军炮火猛轰，英军的四门野战炮，和法国的两门炮，一起向太平军发射榴弹，附近燕子号炮艇上不断飞来火箭弹，给太平军很大杀伤，清军当时已逃入城中，见此情景也在洋大人的帮助下开枪放炮，根据西方人的记录，“太平军战士以几百面旗帜为引导，灵巧地变换队型以躲避炮火，但他们显然不太了解开花榴弹和火箭的威力，成批倒了下来。可是他们不服输，誓死不退，依然摇旗呐喊向船上和城里的西方人挑战，就向一只受伤的狮子那样倔强地向敌人挥舞着自己的爪子。”直到忠王骑马在前沿指挥，面颊被弹片所伤，才退出了火力范围。
当日，忠王致书各国领事，痛责外国人失约背信，次日，英国领事馆翻译富礼赐抵达徐家汇太平军营，递交了普鲁斯的公告，但并未见到忠王本人。此时忠王已知英、法军直接帮助守城，而内应也已失败，又得悉清浙江军张玉良部正围攻嘉兴，遂于24日解上海围，经松江、青浦，往援嘉兴，第一次进 攻上海之役以太平军失败告终。
此战太平军的损失，据英国方面的记载应有百余人或数百人，大部分死在西方的火力之下，由于除城外与清方两次接触外均未开火，所以城中并无伤亡，薛焕等奏称“激烈攻防，毙敌无数”是邀功夸大，普鲁斯10月15日在致英国外 交大臣额尔金勋爵的报告中毫不讳言地指责这份告捷奏折“自始至终纯属虚构”。
太平军失败的原因
外国对太平军的态度是逐步变化的，当太平军刚向苏南进军时，他们所要求的仅仅是保护自己侨民和财产安全，但在权衡利害后，逐步发展到凭借武力阻止太平军夺取上海。太平军在苏州停滞两个月之久，无疑严重贻误了战机，当然，这和常熟、金坛等地尚未攻克，地主武装甚多，后顾有忧有关。
太平军中自天王、忠王以下对国际事务缺乏常识，误把传教士和商人当作政府官员，从而误判形势；而稍有外事常识的干王同样犯了以主观愿望替代客观现实的错误，在尚未与“洋官”晤谈的情况下就赞同了忠王的判断，在忠王已出兵、自己也得知真相后出于对自己权威的维护，虽试图劝阻忠王进兵，却隐瞒了外国已决定帮助守城的重要事实，从而严重影响了忠王的战役判断。
太平军在战场上无疑是非常勇敢的，这点连外国人也有同感，但也存在一定的失误。在具体战役进程中，陆顺德麻痹大意，导致松江被少量敌军占领，不但迟滞了整个战役的进程，更导致文书被劫、内应全部丧失，使得原本依赖的两大夺城要素：洋人中立和内应配合，最终全部丧失。 在战斗中太平军缴获了大量的西方武器装备，在加上本来就有西洋装备，本来是可以和敌人打一场火力战的，但仍恪守冷兵器时代的套路，采用密集纵队，“秩序井然地”进入英、法洋枪洋炮射程，身为主帅的忠王甚至打着大旗，亲临前敌指挥，结果遭到了惨痛的伤亡损失。
许多人指责忠王兵力不足，但必须看到忠王初定江南不久，原有兵力不足且需处处留守，新招纳的士兵又很难马上派上用场，且后方常熟、金坛仍未攻下，苏州城外咫尺之遥，尚有如永昌、周庄、荡口等阳奉阴违的团练武装盘踞，很难再调动更多兵力，即使调动，初次与英、法正规陆军交火的太平军也很难取得更好的战果。此外，太平军缺乏水师，江南大营失败后，清军在从仪征到江阴的千里江防上最多时不过142只战船，最少仅55艘，太平军却无力在水路争衡，如此一来，在攻打临江近海的上海时，便显得格外艰难。
英、法军在战斗中充分发挥了近代火器和筑垒技术的威力，并充分进行了海陆协同，在具体战术上，坚持抵近设计和精确瞄准，同时采用近代炮兵战术，以“测量法”轰击太平军隐蔽阵地，取得了较大战果，用血淋淋的事实表明了属于两个时代军队间战斗力的巨大鸿沟。 但尽管如此英、法军了解了太平军的可怕战力，不敢与之对阵近战，只能依托工事和船只，用枪炮远打远射。
伪清军在此役中基本因人成事，乏善可陈，唯一的所谓的“奇功”，就是吴云部对松江城的奇袭，和张玉良部攻打嘉兴多少策应了上海的防御；至于华尔的洋枪队，虽和吴云部合作取得了一次奇袭的成功，但在大规模正规战中乏善可陈，仅两战就基本丧失了战斗力，以至在上海县城的战斗中只能作壁上观了。
当时伪清在上海的防务是相当空虚的，伪清苏松太道吴健彰拼凑了一些兵勇并雇佣洋船，但兵勇中有许多广东潮勇（水手出生），而这些潮勇中又有相当多小刀会众，其战斗力相当低下。当时英、法等国尚未能在上海获得租界，因此对伪清的官吏极端厌恶，且慑于太平军的胜利威势，普遍持观望态度，英国公使文翰几次拒绝了吴健彰等要求“助剿”的请求，应该说形势上对太平天国是很有利的。但洪秀全、杨秀清等以尽快消灭满清伪朝，解救北方的汉家同胞为目标，在定都不久就派出大量精锐“北伐”，企图以屡战屡之师一举攻克北京，随即又为了解决天京守军粮食问题派兵西征，以取得上游的粮源，剩下的兵力只够防守天京、镇江、扬州三地，无力再行东下，贻误了夺取上海最有利的战机。
当年9月7日，小刀会汉军起义占领上海县城，一度光复嘉定、青浦、宝山、南汇、川沙等县、厅，汉军首领刘丽川派人化装偷越清军的封锁线，来到天京和杨秀清等人联系，表示愿意接受太平天国政府的统治，并改用太平天国年号。接着小刀会又曾派人向太平军请求出兵攻打苏州、常州，配合上海的起义。时在1853年4月间，此刻太平天国主持军政大计的东王杨秀便写了一封檄文，一方面质疑小刀会为何迟迟不按约进兵，另一方面册封了刘丽川等人官职，并按照太平军的编制改编其起义的军队。但自此直到1855年2月17日小刀会退出上海，太平军始终未向上海派出一兵一卒。
太平军与小刀会都有联合的愿望却终于未能联合的原因是多方面的。在小刀会方面，虽然他们尊奉太平天国年号，使用其旗帜，甚至在布告中引用太平军常用的《圣经》语言，但他们仍然自称“大明”，他们的使者希望天王洪秀全宣布自己是明朝的继承人，甚至在起义军中流传着洪秀全是朱明皇室的后裔，其先人因躲避伪满清的追杀而改姓，用洪武皇帝的洪字为姓。起义军的纪律很差，军中有人崇拜偶像并吸鸦片，这些都为天国教 义所不容，且洪秀全重申了在金田起义时就提出的，“倘在明末时提出恢复大明是对的，而今却要另立新朝，两者同是解救中华的百姓”明确拒绝了他们的要求。在太平天国方面，除了主观上的问题，客观上兵力不足，清江南、江北两大营近在卧榻之旁，确难分兵远顾。镇江守将金一正大将军罗大纲本系天地会众，和小刀会颇有渊源，曾在仪征准备皮篷小船600只，打算顺江突破清水师封锁，支援上海城，但罗不久便被调离，此事就此搁置，太平军又失去了一个获得上海城的良机。
1856年天京事 变爆发，东王杨秀清以下大批太平军领袖、骨干将士不是被杀，就是出走，天国势力大衰，疆域日蹙，一时无力东顾。直到1860年5月，在陈玉成和李秀成的领导下，太平军集中兵力，用“围魏救赵”之计大破清江南大营，并在很短时间内席卷苏南，这才再一次把夺取上海提到议事日程上。
1860年5月14日，李秀成指挥太平军进 攻苏南的清军
6月2日，太平军一鼓而下苏州，建立了苏福省，23日，李秀成部天将陆顺德、麦冬良自昆山进克嘉定县城，这是太平军所攻克的今上海县境第一座县城，26日，陆顺德佯做放弃嘉定，7月1日，攻克松江府城，斩清娄县知县卞乃渑；22日，乘胜再占嘉定，与此同时，另一支太平军赖文光部（属英王陈玉成）也攻克青浦县城，建立了进 攻上海的桥头堡，忠王部下大将陈坤书、陈炳文攻克嘉兴府，从南面对上海形成包围之势。
陆顺德的兵力不多，而赖文光部则多为新兵，战斗力一般，两部并无进 攻上海的实力，而此时忠王李秀成的主力却滞留苏州长达两月之久。为了是新占地区内有枪匪、团练等大量地方***武装需要剿抚；二是天王所给的一个月期限已到，英王陈玉成坚持要与忠王一起按约定西援安庆，两人争议不下，以至需要干王6月下旬专程赶来苏州协调；三是忠王在短短一月内大量收编降卒，使其部队规模急遽膨胀，为了确保战斗力只有进行一定整编、训练才行。
在此情况下忠王一面命令陆顺德等积极进扰，一面采取政治、外 交手段，企图以谋略攻取上海。上海的西方传教士中也有同情中国革命的友人，如英国医生戴德生等人在其日记中记录，太平军普遍受到百姓的欢迎，多次记录了太平军帮助百姓救火的义举，与之对比的是清军的野蛮和残忍，清军抢劫农民和商人，***妇女和向平民区打炮等恶行。6月23日，美国传教士海雅西等三人自上海访问苏州，和忠王进行了气氛友好的会谈，旋即返沪， 6、7月间，英国传教士艾约瑟等5人也抵达苏州 。由于忠王昧于国际大势，误以为和太平天国同样信奉上帝的欧美各国也与他们一样由官员兼任传教任务，把他们当作“外国文官”，并兴奋地派人上奏天王洪秀全，报告“洋人来降”，并请求曾在香港居住多年、和洋人有过交往的干王前来苏州“和教洋人”；天京方面对“洋人来降”同样十分兴奋，不但下诏嘉奖了忠王，还特意一并褒奖了洋人。8月2日，专程再次赶到苏州的干王会晤了第二次来访的艾约瑟等，由于干王曾在香港、上海居住，和几位传教士熟识，会谈气氛较为融洽。席间不少传教士向忠王透露了上海清军防务的实情，并鼓励太平军尽早出兵攻取上海，以免外国的干涉。几位传教士面见忠王时曾递交了英文名片，这更加深了不识外文的忠王的误解，以为他们是同样信奉上帝，加深了其和平进驻上海城的意图。
天京方面干王多次托传教士带信给各国公使，希望它们支持、至少不干涉太平军进驻上海，由于在此期间从上海前来苏州等地做军火和其它生意的外国人络绎不绝，给太平提供了大量的火药、铜帽子（底火）、和洋枪等军火，其中颇有随口对太平军表示赞赏的，这更让忠王等觉得洋人对太平军至少没有恶意。在外 交努力的同时他们也积极联络其它内应。据忠王自己7月6日给陆顺德信中说，上海清军中有“三千余”两广兵勇愿为内应，实际上内应者系清方下级军官、广西人余义政、郭功德等，总数不过百余人。
李秀成错误地估计了形势，认为上海是可以顺利拿下，他在写给干王的信中城“我军大胜之余、门户在握、洋人支持，兵勇内应，.....”这些“有利因素”综合起来，自然让忠王和他的部下对轻取上海充满信心。
清军此时镇守上海的主将为署理江苏巡抚汉 奸薛焕，全军不足4000，处处分防，捉襟见肘，薛焕因此请求浙江提督张玉良拨兵3000、驻扎江北的总兵曾秉忠率广东红丹战船30艘来援，但张、曾二人畏惧太平军，迟迟不肯赴援，加上兵勇中有许多是溃卒，一听到太平军的杀声就跪地求饶，只有苏南尚有许多地方枪匪（太糊一带的地主武装）、团练武装听命于伪清廷，统归驻节常熟的清在籍内阁学士、江南督办团练大臣庞钟璐节制，这些游杂武装不断骚扰太平军后方，阻断水陆运输线，劫杀零散官兵，在太平军侧翼形成了一定牵制。但无论如何，仅凭清方自己的力量，是绝对守不住上海城的。
与1853年不同，此时的英、法等国已在上海开辟租界，大量洋行、外侨云集，上海对于它们而言，已是势在必守的利益攸关所在，因此他们一面在北方与清廷开战，一面却在上海和清廷地方官员合作。英、法等国明确向清方表示不喜欢太平军，更不允许其占领上海。
早在5月26日，应薛焕、苏松太道吴煦、上海知县刘郇膏请求，英国公使普鲁斯、法国公使布尔布隆连衔发布通告，表示将以武力保护上海租界和县城，次日，法军200人进驻城外董家渡，英军则保卫城西和通往苏州的大路；6月初，得知苏州失守，吴煦又致书法国驻军司令孟斗班（攻打北京的法军司令，后被拿破仑三世封为八里桥伯爵），希望法军协防嘉定、太仓、昆山等地。但英、法两国对太平军战斗力有一定的忌惮，因此以不愿放弃“中立”为借口，只愿协防上海，而不愿深入攻击。于6月底赶到上海的英国全权额尔金、法国全权代表葛罗旋即下令法军300人驻扎上海县城中城隍庙，协防东门、北门，另派25人驻城外徐家汇，以保护法国人建立的徐家汇天主堂；英军900人则守卫上海西门、南门，全军1200余人，包括法国海、陆军，英国皇家陆战队和锡克雇佣兵，由英国 军官卡恩尼克统一指挥，此外，黄浦江上还有英国“红隼”号炮舰、法国“香港”号兵轮和几艘炮艇巡弋。英、法两国守城期间军费均由著名富商、四明公所董事、捐纳候补道杨坊筹措。 因此上海的防务实际上已经被西方列强所接管了，它的防务比起以前已不可同日而语了。
另外早在1853年，吴健彰就曾临时雇佣过外国民间战船，此刻大兵压境，薛焕、杨坊等故技重施，6月2日，苏州被太平军占领当天，由杨坊出资、美国***华尔负责招募，组 织了一支全由外国人组成的“洋枪队”，全队不足300人，军官多为欧美各国在沪水手、逃兵，士兵则基本为马尼拉（即菲律宾）人，以华尔为领队，美国人白齐文、法尔思德为副领队，驻扎松江广富林。此外，租界外国侨民还自发组 织了“万国商团”，由英、法军官协助指导训练，负责保护租界本身。
上海外围交战
陆顺德部抵达松江后很快便与华尔的洋枪队交手，洋枪队几乎是一触即溃，他们向太平军头顶上方打出了个齐射，然后就在太平军勇士的冲锋面前作鸟兽散了，死了20来人，又有50人投降，还丢弃了100来支枪。华尔逃回上海后重募300余人整训，暂时失去战斗力。陆顺德向忠王报捷，并提出先取宝山、再与忠王主力会攻上海的计划，忠王复书赞同，并告知上海城中内应情况，希望陆顺德予以配合。于是陆率大队于7月15日出北门，经城北生生桥而东，欲攻宝山，进至泗泾、七宝一线，遭到当地民团蒋鹤部阻击，由于兵少，又不知敌人的虚实，因此暂时撤退。
陆在出城时由于轻敌，未闭城门，也未侦知离城不远的黄浦江豆腐浜即驻泊着清方已革苏州知府吴云、候补州同应宝时所率船队，附近米市尚有华尔洋枪队80人，吴云等侦知城中空虚，即于当夜以洋枪队40人为前锋，水陆兵勇数百为后队，潜入松江南门偷袭，守军约200人猝不及防，自北门退往青浦，陆顺德闻松江已失，便向泗泾撤退，22日，再次攻克嘉定县城。
陆部在七宝等处的损失没有记载，松江城内一役，清方薛焕奏称杀死太平军千余人，当是胡说八道。忠王在破江南大营前在江南全军兵力不过20000，一说仅7000人，而陆顺德并非其最重要的部将，又一直率偏师前出，战事倥偬，不可能如忠王主力那样得到较多补充扩编的余裕，所部连眷属老弱应不过二、三千人，否则便不可能在七宝为民团所阻了。其以主力攻宝山，城中当多系眷属、老弱，没有什么战斗力，而且以攻城清军单薄的兵力，也断乎不可能斩获远比自己人数多得多的“千余贼”，应该说，陆顺德部在此役中所受的人员损失并不大，只约伤亡了不到百人，因此他们才能很快恢复元气再克嘉定，进屯南翔镇，并随即配合主力参加了进 攻上海县城的战斗。
但是松江的陷落却打乱了太平军既定战役部署。由于松江失守，对宝山的进 攻不得不搁置，太平军只能暂时把精力集中在对青浦、嘉定二城的守卫上。更严重的是，清方在城中意外截获了忠王致陆顺德的两封信函，从而得知城中内应之事，并因此加强了侦察和戒备，这给战役的发展造成了极其严重的预后效应。 伪清方好不容易得了个松江的小胜，吴煦立刻派参将李恒嵩自上海率兵勇至松江，偕华尔洋枪队会攻青浦。青浦守将原本是英王部将赖文光，由于英王对进 攻上海态度消极，此刻已将赖部调离，守将由忠王部将周文嘉接任，周此时爵位为绫天豫，为天国六等爵中第五等级，地位很低，所率兵力当非常有限，因此一面坚守，一面飞书忠王告急。清军与洋枪队包围城池，水陆环攻，用西洋开花弹猛烈轰击城墙和城内目标，太平军毫不示弱，也向城下开火还击，其中一支童子军（青少年组成的队伍），甚至乘敌人不防备出城袭击洋枪队，一枪击毙了队官菩室文，还打伤了华尔本人，周文嘉凭城坚守不退。
8月1日，忠王得知青浦告急，立刻率轻骑往援，此役清方兵力，洋枪队为欧美人100，马尼拉人200，李恒嵩部兵勇，清军兵力4000－5000人；太平军方面，守将周文嘉部估计连老弱只有数百人，而忠王从接获告急到抵达青浦，仅用1、2天时间，当是精锐谭绍光部轻骑，兵力也不会太多，考虑到此后进 攻上海时连同陆顺德部也才“3000余人”，这支轻骑兵力当在3000左右，但由于全系精锐战兵，战斗力应该较强。谭绍光在次日首先发起进 攻，他亲率50名骑兵冲击洋枪队，一刀砍掉了洋枪队步兵首领詹弟的头颅，鲜血撒在后面马尼拉兵的脸上，无头尸体还踉跄地向后挪了几步再倒下，这种情景在洋枪队中产生了恐怖效应，纷纷向后逃跑，队官也无法弹压。谭绍光的战马被子弹击毙，他又在阵前换骑继续向清军发动进 攻，用大槊挑翻了四名清军军官，天将伍文员也非常英勇，他砍断了洋枪队旗手的手腕，夺取了他们的战旗和两门大炮，并把炮兵刺杀在自己建树的大炮旁。有一个太平军的小兵，紧紧追赶华尔，几乎要追上了，华尔开枪打死了此人的坐骑才得以脱逃。以清方所受损失，据忠王称“杀死番、妖兵六七百人，得洋枪2000余条，大炮10余位，洋刀300余口，舟只数百余条”，据当时上海洋人报纸报道，洋枪队死伤三分之一，华尔身受5伤，炮船全部丧失，而清军损失未见记载。华尔事后称，太平军不是人类而是恐怖的妖怪。
薛焕听到败报后接连向清廷上奏，希望已署理两江总督的曾国藩和负责浙江军事的杭州将军瑞昌派兵援助，否则上海不保。老奸巨滑的曾国藩正在围攻安庆，推诿不至，瑞昌则奉清廷谕派张玉良援沪，但张部怕死，止到嘉兴城下便不敢进军了。洋枪队副领队白齐文、法尔思德再募西方人98名补充，于8月9日与李恒嵩合队再攻青浦，又败，此役洋枪队损失约100人，清军李恒嵩被败兵撞落马下几乎被俘，退回松江城，太平军缴获大量枪炮。
忠王乘胜东追，8月12日，再克松江府城。
薛焕等紧急请求清廷调扬州李若珠部水师、淮扬镇总兵曾秉忠长龙船30艘，及瑞昌部浙江兵四、五千人赴援，清廷转饬照办，并实授曾国藩两江总督，希望他设法兼程急进，救援上海，但曾秉忠部由于降将薛成良忽然在苏北叛变耽搁了行期，浙江兵则被嘉兴城牢牢牵制，不能前进一步，曾国藩更是百般推诿，不发一兵一卒。无奈之下薛焕只能乞求英、法帮忙巩固城防。
不过此阶段清方也有唯一意外的收获，由于提前截获了内应情报，清吏很快侦知内应兵勇的情况，并于8月10日凌晨诱捕杀死了余义政，旋即捕杀了郭功德等内应官兵100余人，而太平军方面对此并不知情；此外，8月2日，外国传教士艾约瑟等5人再访苏州时，已告知干王各国领事根本未拆阅干王等的信件，且县城和租界已由英法两国 军队协助防守，干王虽表示激动和愤慨，但竟未将这一重要情报告知忠王。
第一次上海县城攻防战经过
8月16日，忠王主动放弃松江城，自松江、青浦两地同时进军上海，当日攻占泗泾，并击破民团于陈家庙，杀死团首陈垣壁；次日，进抵土堡、蟠龙、虹桥、法华镇等地；与此同时，陆顺德部也自南翔、江桥进克真如，兵锋直指新闸。太平军的兵力，有称“10余万”者，显系夸大，薛焕奏称“一万数千人”系余义政供词，忠王本队只有3000余精锐，加上陆顺德部，总数当在5000左右，太平军内部有虚张军数，“以2500作10000”的惯例，则此记载当比较贴近事实。
清方虽几次出击战败，县城守备兵力尚有3000，以署按察使江清骥、参将唐国栋等守卫城垣，千总王子龙等守卫东、西、南三处水关，但实际战斗力极为低下，英、法方面见局势危殆，立即从外 交、军事两方面着手准备。外 交上，英国公使普鲁斯写了一封致忠王的公告，声称上海县城和租界已由英法防守，并将对试图接近的一切武装开火，命两艘轮船溯江送信，但没有送达；军事上，英国上校马尔奇接管了上海防务，并委派工兵军官布德等改造了各自城门的防御工事，甚至迅速翻修了南门，“乃至连中国人也不再能够辨认出来”，来自英、法军队的炮手不但占领了有利发射阵地，还接管了部分清军炮位，当太平军逼近时，各城门的守备也多由两国士兵接防。同时，在黄浦江上部署了三艘炮舰，以掩护县城侧翼。租界则由万国商团防守，并指派倪尔上校统领，由于太平军并未进 攻租界，实际投入战斗的只有英、法正规军1200余人，海军炮舰三艘。
8月18日，忠王进驻徐家汇，立大本营于天主堂，部将蔡元隆、郜永宽进抵距县城九里的九里桥，击破清军4营，乘胜进逼西、南两门。忠王误以为洋人“有约”，又有内应，是以只是在进兵前致书各国公使，希望侨民在各自门前悬挂黄旗，以免误伤，约束将士不得随意开火。但抵达西门城垣下时，却遭到英军900人的抵近射击，猝不及防，伤亡较多。太平军坚持不还击，并一再向城中喊话，终无效果，且由于当日风雨大作，城下立脚不住，遂不得不退往徐家汇、育婴堂等处；次日，一支太平军绕到东门，在天后宫竖起旗帜，却遭到英、法炮舰的轰击，被迫绕经城南，退往城西。英、法军唯恐太平军利用城厢房屋为掩护开挖地道，遂于18、19两日纵火焚烧民屋街衢，甚至焚毁了天后宫，西、南两门外的民居一直焚烧了5日5夜。
19日，忠王再致书各国公使，仍无结果，清军却趁机令外委陈凤采、周定邦等反击，此时青浦、松江等地太平军援军赶到，忠王被西方人的背信弃义所激怒，下令再次攻城，自西门折向北门，立大旗于跑马场外200米处，却遭到英、法海陆军炮火猛轰，英军的四门野战炮，和法国的两门炮，一起向太平军发射榴弹，附近燕子号炮艇上不断飞来火箭弹，给太平军很大杀伤，清军当时已逃入城中，见此情景也在洋大人的帮助下开枪放炮，根据西方人的记录，“太平军战士以几百面旗帜为引导，灵巧地变换队型以躲避炮火，但他们显然不太了解开花榴弹和火箭的威力，成批倒了下来。可是他们不服输，誓死不退，依然摇旗呐喊向船上和城里的西方人挑战，就向一只受伤的狮子那样倔强地向敌人挥舞着自己的爪子。”直到忠王骑马在前沿指挥，面颊被弹片所伤，才退出了火力范围。
当日，忠王致书各国领事，痛责外国人失约背信，次日，英国领事馆翻译富礼赐抵达徐家汇太平军营，递交了普鲁斯的公告，但并未见到忠王本人。此时忠王已知英、法军直接帮助守城，而内应也已失败，又得悉清浙江军张玉良部正围攻嘉兴，遂于24日解上海围，经松江、青浦，往援嘉兴，第一次进 攻上海之役以太平军失败告终。
此战太平军的损失，据英国方面的记载应有百余人或数百人，大部分死在西方的火力之下，由于除城外与清方两次接触外均未开火，所以城中并无伤亡，薛焕等奏称“激烈攻防，毙敌无数”是邀功夸大，普鲁斯10月15日在致英国外 交大臣额尔金勋爵的报告中毫不讳言地指责这份告捷奏折“自始至终纯属虚构”。
太平军失败的原因
外国对太平军的态度是逐步变化的，当太平军刚向苏南进军时，他们所要求的仅仅是保护自己侨民和财产安全，但在权衡利害后，逐步发展到凭借武力阻止太平军夺取上海。太平军在苏州停滞两个月之久，无疑严重贻误了战机，当然，这和常熟、金坛等地尚未攻克，地主武装甚多，后顾有忧有关。
太平军中自天王、忠王以下对国际事务缺乏常识，误把传教士和商人当作政府官员，从而误判形势；而稍有外事常识的干王同样犯了以主观愿望替代客观现实的错误，在尚未与“洋官”晤谈的情况下就赞同了忠王的判断，在忠王已出兵、自己也得知真相后出于对自己权威的维护，虽试图劝阻忠王进兵，却隐瞒了外国已决定帮助守城的重要事实，从而严重影响了忠王的战役判断。
太平军在战场上无疑是非常勇敢的，这点连外国人也有同感，但也存在一定的失误。在具体战役进程中，陆顺德麻痹大意，导致松江被少量敌军占领，不但迟滞了整个战役的进程，更导致文书被劫、内应全部丧失，使得原本依赖的两大夺城要素：洋人中立和内应配合，最终全部丧失。 在战斗中太平军缴获了大量的西方武器装备，在加上本来就有西洋装备，本来是可以和敌人打一场火力战的，但仍恪守冷兵器时代的套路，采用密集纵队，“秩序井然地”进入英、法洋枪洋炮射程，身为主帅的忠王甚至打着大旗，亲临前敌指挥，结果遭到了惨痛的伤亡损失。
许多人指责忠王兵力不足，但必须看到忠王初定江南不久，原有兵力不足且需处处留守，新招纳的士兵又很难马上派上用场，且后方常熟、金坛仍未攻下，苏州城外咫尺之遥，尚有如永昌、周庄、荡口等阳奉阴违的团练武装盘踞，很难再调动更多兵力，即使调动，初次与英、法正规陆军交火的太平军也很难取得更好的战果。此外，太平军缺乏水师，江南大营失败后，清军在从仪征到江阴的千里江防上最多时不过142只战船，最少仅55艘，太平军却无力在水路争衡，如此一来，在攻打临江近海的上海时，便显得格外艰难。
英、法军在战斗中充分发挥了近代火器和筑垒技术的威力，并充分进行了海陆协同，在具体战术上，坚持抵近设计和精确瞄准，同时采用近代炮兵战术，以“测量法”轰击太平军隐蔽阵地，取得了较大战果，用血淋淋的事实表明了属于两个时代军队间战斗力的巨大鸿沟。 但尽管如此英、法军了解了太平军的可怕战力，不敢与之对阵近战，只能依托工事和船只，用枪炮远打远射。
伪清军在此役中基本因人成事，乏善可陈，唯一的所谓的“奇功”，就是吴云部对松江城的奇袭，和张玉良部攻打嘉兴多少策应了上海的防御；至于华尔的洋枪队，虽和吴云部合作取得了一次奇袭的成功，但在大规模正规战中乏善可陈，仅两战就基本丧失了战斗力，以至在上海县城的战斗中只能作壁上观了。太平军——上海之战斗上海开埠至太平天国时期，已初步发展成“洋货百物辐辏”的通商口岸，1853（太平天国癸好三）年春太平军刚刚占领天京，对于定都南京（天京）的太平天国而言，夺取这个长江的出海口意义重大，它不但可以截断伪清廷南北漕运的命脉，使北京的伪胡主和他的奴 才狗们得不到江南地区的一粒大米，更可凭借通商口岸的便利，发展与西洋各国的贸易，从而获取稳定的外国武器和军事物资供应源，这在经济上和军事上都是极具战略价值的。
当时伪清在上海的防务是相当空虚的，伪清苏松太道吴健彰拼凑了一些兵勇并雇佣洋船，但兵勇中有许多广东潮勇（水手出生），而这些潮勇中又有相当多小刀会众，其战斗力相当低下。当时英、法等国尚未能在上海获得租界，因此对伪清的官吏极端厌恶，且慑于太平军的胜利威势，普遍持观望态度，英国公使文翰几次拒绝了吴健彰等要求“助剿”的请求，应该说形势上对太平天国是很有利的。但洪秀全、杨秀清等以尽快消灭满清伪朝，解救北方的汉家同胞为目标，在定都不久就派出大量精锐“北伐”，企图以屡战屡之师一举攻克北京，随即又为了解决天京守军粮食问题派兵西征，以取得上游的粮源，剩下的兵力只够防守天京、镇江、扬州三地，无力再行东下，贻误了夺取上海最有利的战机。
当年9月7日，小刀会汉军起义占领上海县城，一度光复嘉定、青浦、宝山、南汇、川沙等县、厅，汉军首领刘丽川派人化装偷越清军的封锁线，来到天京和杨秀清等人联系，表示愿意接受太平天国政府的统治，并改用太平天国年号。接着小刀会又曾派人向太平军请求出兵攻打苏州、常州，配合上海的起义。时在1853年4月间，此刻太平天国主持军政大计的东王杨秀便写了一封檄文，一方面质疑小刀会为何迟迟不按约进兵，另一方面册封了刘丽川等人官职，并按照太平军的编制改编其起义的军队。但自此直到1855年2月17日小刀会退出上海，太平军始终未向上海派出一兵一卒。
太平军与小刀会都有联合的愿望却终于未能联合的原因是多方面的。在小刀会方面，虽然他们尊奉太平天国年号，使用其旗帜，甚至在布告中引用太平军常用的《圣经》语言，但他们仍然自称“大明”，他们的使者希望天王洪秀全宣布自己是明朝的继承人，甚至在起义军中流传着洪秀全是朱明皇室的后裔，其先人因躲避伪满清的追杀而改姓，用洪武皇帝的洪字为姓。起义军的纪律很差，军中有人崇拜偶像并吸鸦片，这些都为天国教 义所不容，且洪秀全重申了在金田起义时就提出的，“倘在明末时提出恢复大明是对的，而今却要另立新朝，两者同是解救中华的百姓”明确拒绝了他们的要求。在太平天国方面，除了主观上的问题，客观上兵力不足，清江南、江北两大营近在卧榻之旁，确难分兵远顾。镇江守将金一正大将军罗大纲本系天地会众，和小刀会颇有渊源，曾在仪征准备皮篷小船600只，打算顺江突破清水师封锁，支援上海城，但罗不久便被调离，此事就此搁置，太平军又失去了一个获得上海城的良机。
1856年天京事 变爆发，东王杨秀清以下大批太平军领袖、骨干将士不是被杀，就是出走，天国势力大衰，疆域日蹙，一时无力东顾。直到1860年5月，在陈玉成和李秀成的领导下，太平军集中兵力，用“围魏救赵”之计大破清江南大营，并在很短时间内席卷苏南，这才再一次把夺取上海提到议事日程上。
1860年5月14日，李秀成指挥太平军进 攻苏南的清军
6月2日，太平军一鼓而下苏州，建立了苏福省，23日，李秀成部天将陆顺德、麦冬良自昆山进克嘉定县城，这是太平军所攻克的今上海县境第一座县城，26日，陆顺德佯做放弃嘉定，7月1日，攻克松江府城，斩清娄县知县卞乃渑；22日，乘胜再占嘉定，与此同时，另一支太平军赖文光部（属英王陈玉成）也攻克青浦县城，建立了进 攻上海的桥头堡，忠王部下大将陈坤书、陈炳文攻克嘉兴府，从南面对上海形成包围之势。
陆顺德的兵力不多，而赖文光部则多为新兵，战斗力一般，两部并无进 攻上海的实力，而此时忠王李秀成的主力却滞留苏州长达两月之久。为了是新占地区内有枪匪、团练等大量地方***武装需要剿抚；二是天王所给的一个月期限已到，英王陈玉成坚持要与忠王一起按约定西援安庆，两人争议不下，以至需要干王6月下旬专程赶来苏州协调；三是忠王在短短一月内大量收编降卒，使其部队规模急遽膨胀，为了确保战斗力只有进行一定整编、训练才行。
在此情况下忠王一面命令陆顺德等积极进扰，一面采取政治、外 交手段，企图以谋略攻取上海。上海的西方传教士中也有同情中国革命的友人，如英国医生戴德生等人在其日记中记录，太平军普遍受到百姓的欢迎，多次记录了太平军帮助百姓救火的义举，与之对比的是清军的野蛮和残忍，清军抢劫农民和商人，***妇女和向平民区打炮等恶行。6月23日，美国传教士海雅西等三人自上海访问苏州，和忠王进行了气氛友好的会谈，旋即返沪， 6、7月间，英国传教士艾约瑟等5人也抵达苏州 。由于忠王昧于国际大势，误以为和太平天国同样信奉上帝的欧美各国也与他们一样由官员兼任传教任务，把他们当作“外国文官”，并兴奋地派人上奏天王洪秀全，报告“洋人来降”，并请求曾在香港居住多年、和洋人有过交往的干王前来苏州“和教洋人”；天京方面对“洋人来降”同样十分兴奋，不但下诏嘉奖了忠王，还特意一并褒奖了洋人。8月2日，专程再次赶到苏州的干王会晤了第二次来访的艾约瑟等，由于干王曾在香港、上海居住，和几位传教士熟识，会谈气氛较为融洽。席间不少传教士向忠王透露了上海清军防务的实情，并鼓励太平军尽早出兵攻取上海，以免外国的干涉。几位传教士面见忠王时曾递交了英文名片，这更加深了不识外文的忠王的误解，以为他们是同样信奉上帝，加深了其和平进驻上海城的意图。
天京方面干王多次托传教士带信给各国公使，希望它们支持、至少不干涉太平军进驻上海，由于在此期间从上海前来苏州等地做军火和其它生意的外国人络绎不绝，给太平提供了大量的火药、铜帽子（底火）、和洋枪等军火，其中颇有随口对太平军表示赞赏的，这更让忠王等觉得洋人对太平军至少没有恶意。在外 交努力的同时他们也积极联络其它内应。据忠王自己7月6日给陆顺德信中说，上海清军中有“三千余”两广兵勇愿为内应，实际上内应者系清方下级军官、广西人余义政、郭功德等，总数不过百余人。
李秀成错误地估计了形势，认为上海是可以顺利拿下，他在写给干王的信中城“我军大胜之余、门户在握、洋人支持，兵勇内应，.....”这些“有利因素”综合起来，自然让忠王和他的部下对轻取上海充满信心。
清军此时镇守上海的主将为署理江苏巡抚汉 奸薛焕，全军不足4000，处处分防，捉襟见肘，薛焕因此请求浙江提督张玉良拨兵3000、驻扎江北的总兵曾秉忠率广东红丹战船30艘来援，但张、曾二人畏惧太平军，迟迟不肯赴援，加上兵勇中有许多是溃卒，一听到太平军的杀声就跪地求饶，只有苏南尚有许多地方枪匪（太糊一带的地主武装）、团练武装听命于伪清廷，统归驻节常熟的清在籍内阁学士、江南督办团练大臣庞钟璐节制，这些游杂武装不断骚扰太平军后方，阻断水陆运输线，劫杀零散官兵，在太平军侧翼形成了一定牵制。但无论如何，仅凭清方自己的力量，是绝对守不住上海城的。
与1853年不同，此时的英、法等国已在上海开辟租界，大量洋行、外侨云集，上海对于它们而言，已是势在必守的利益攸关所在，因此他们一面在北方与清廷开战，一面却在上海和清廷地方官员合作。英、法等国明确向清方表示不喜欢太平军，更不允许其占领上海。
早在5月26日，应薛焕、苏松太道吴煦、上海知县刘郇膏请求，英国公使普鲁斯、法国公使布尔布隆连衔发布通告，表示将以武力保护上海租界和县城，次日，法军200人进驻城外董家渡，英军则保卫城西和通往苏州的大路；6月初，得知苏州失守，吴煦又致书法国驻军司令孟斗班（攻打北京的法军司令，后被拿破仑三世封为八里桥伯爵），希望法军协防嘉定、太仓、昆山等地。但英、法两国对太平军战斗力有一定的忌惮，因此以不愿放弃“中立”为借口，只愿协防上海，而不愿深入攻击。于6月底赶到上海的英国全权额尔金、法国全权代表葛罗旋即下令法军300人驻扎上海县城中城隍庙，协防东门、北门，另派25人驻城外徐家汇，以保护法国人建立的徐家汇天主堂；英军900人则守卫上海西门、南门，全军1200余人，包括法国海、陆军，英国皇家陆战队和锡克雇佣兵，由英国 军官卡恩尼克统一指挥，此外，黄浦江上还有英国“红隼”号炮舰、法国“香港”号兵轮和几艘炮艇巡弋。英、法两国守城期间军费均由著名富商、四明公所董事、捐纳候补道杨坊筹措。 因此上海的防务实际上已经被西方列强所接管了，它的防务比起以前已不可同日而语了。
另外早在1853年，吴健彰就曾临时雇佣过外国民间战船，此刻大兵压境，薛焕、杨坊等故技重施，6月2日，苏州被太平军占领当天，由杨坊出资、美国***华尔负责招募，组 织了一支全由外国人组成的“洋枪队”，全队不足300人，军官多为欧美各国在沪水手、逃兵，士兵则基本为马尼拉（即菲律宾）人，以华尔为领队，美国人白齐文、法尔思德为副领队，驻扎松江广富林。此外，租界外国侨民还自发组 织了“万国商团”，由英、法军官协助指导训练，负责保护租界本身。
上海外围交战
陆顺德部抵达松江后很快便与华尔的洋枪队交手，洋枪队几乎是一触即溃，他们向太平军头顶上方打出了个齐射，然后就在太平军勇士的冲锋面前作鸟兽散了，死了20来人，又有50人投降，还丢弃了100来支枪。华尔逃回上海后重募300余人整训，暂时失去战斗力。陆顺德向忠王报捷，并提出先取宝山、再与忠王主力会攻上海的计划，忠王复书赞同，并告知上海城中内应情况，希望陆顺德予以配合。于是陆率大队于7月15日出北门，经城北生生桥而东，欲攻宝山，进至泗泾、七宝一线，遭到当地民团蒋鹤部阻击，由于兵少，又不知敌人的虚实，因此暂时撤退。
陆在出城时由于轻敌，未闭城门，也未侦知离城不远的黄浦江豆腐浜即驻泊着清方已革苏州知府吴云、候补州同应宝时所率船队，附近米市尚有华尔洋枪队80人，吴云等侦知城中空虚，即于当夜以洋枪队40人为前锋，水陆兵勇数百为后队，潜入松江南门偷袭，守军约200人猝不及防，自北门退往青浦，陆顺德闻松江已失，便向泗泾撤退，22日，再次攻克嘉定县城。
陆部在七宝等处的损失没有记载，松江城内一役，清方薛焕奏称杀死太平军千余人，当是胡说八道。忠王在破江南大营前在江南全军兵力不过20000，一说仅7000人，而陆顺德并非其最重要的部将，又一直率偏师前出，战事倥偬，不可能如忠王主力那样得到较多补充扩编的余裕，所部连眷属老弱应不过二、三千人，否则便不可能在七宝为民团所阻了。其以主力攻宝山，城中当多系眷属、老弱，没有什么战斗力，而且以攻城清军单薄的兵力，也断乎不可能斩获远比自己人数多得多的“千余贼”，应该说，陆顺德部在此役中所受的人员损失并不大，只约伤亡了不到百人，因此他们才能很快恢复元气再克嘉定，进屯南翔镇，并随即配合主力参加了进 攻上海县城的战斗。
但是松江的陷落却打乱了太平军既定战役部署。由于松江失守，对宝山的进 攻不得不搁置，太平军只能暂时把精力集中在对青浦、嘉定二城的守卫上。更严重的是，清方在城中意外截获了忠王致陆顺德的两封信函，从而得知城中内应之事，并因此加强了侦察和戒备，这给战役的发展造成了极其严重的预后效应。 伪清方好不容易得了个松江的小胜，吴煦立刻派参将李恒嵩自上海率兵勇至松江，偕华尔洋枪队会攻青浦。青浦守将原本是英王部将赖文光，由于英王对进 攻上海态度消极，此刻已将赖部调离，守将由忠王部将周文嘉接任，周此时爵位为绫天豫，为天国六等爵中第五等级，地位很低，所率兵力当非常有限，因此一面坚守，一面飞书忠王告急。清军与洋枪队包围城池，水陆环攻，用西洋开花弹猛烈轰击城墙和城内目标，太平军毫不示弱，也向城下开火还击，其中一支童子军（青少年组成的队伍），甚至乘敌人不防备出城袭击洋枪队，一枪击毙了队官菩室文，还打伤了华尔本人，周文嘉凭城坚守不退。
8月1日，忠王得知青浦告急，立刻率轻骑往援，此役清方兵力，洋枪队为欧美人100，马尼拉人200，李恒嵩部兵勇，清军兵力4000－5000人；太平军方面，守将周文嘉部估计连老弱只有数百人，而忠王从接获告急到抵达青浦，仅用1、2天时间，当是精锐谭绍光部轻骑，兵力也不会太多，考虑到此后进 攻上海时连同陆顺德部也才“3000余人”，这支轻骑兵力当在3000左右，但由于全系精锐战兵，战斗力应该较强。谭绍光在次日首先发起进 攻，他亲率50名骑兵冲击洋枪队，一刀砍掉了洋枪队步兵首领詹弟的头颅，鲜血撒在后面马尼拉兵的脸上，无头尸体还踉跄地向后挪了几步再倒下，这种情景在洋枪队中产生了恐怖效应，纷纷向后逃跑，队官也无法弹压。谭绍光的战马被子弹击毙，他又在阵前换骑继续向清军发动进 攻，用大槊挑翻了四名清军军官，天将伍文员也非常英勇，他砍断了洋枪队旗手的手腕，夺取了他们的战旗和两门大炮，并把炮兵刺杀在自己建树的大炮旁。有一个太平军的小兵，紧紧追赶华尔，几乎要追上了，华尔开枪打死了此人的坐骑才得以脱逃。以清方所受损失，据忠王称“杀死番、妖兵六七百人，得洋枪2000余条，大炮10余位，洋刀300余口，舟只数百余条”，据当时上海洋人报纸报道，洋枪队死伤三分之一，华尔身受5伤，炮船全部丧失，而清军损失未见记载。华尔事后称，太平军不是人类而是恐怖的妖怪。
薛焕听到败报后接连向清廷上奏，希望已署理两江总督的曾国藩和负责浙江军事的杭州将军瑞昌派兵援助，否则上海不保。老奸巨滑的曾国藩正在围攻安庆，推诿不至，瑞昌则奉清廷谕派张玉良援沪，但张部怕死，止到嘉兴城下便不敢进军了。洋枪队副领队白齐文、法尔思德再募西方人98名补充，于8月9日与李恒嵩合队再攻青浦，又败，此役洋枪队损失约100人，清军李恒嵩被败兵撞落马下几乎被俘，退回松江城，太平军缴获大量枪炮。
忠王乘胜东追，8月12日，再克松江府城。
薛焕等紧急请求清廷调扬州李若珠部水师、淮扬镇总兵曾秉忠长龙船30艘，及瑞昌部浙江兵四、五千人赴援，清廷转饬照办，并实授曾国藩两江总督，希望他设法兼程急进，救援上海，但曾秉忠部由于降将薛成良忽然在苏北叛变耽搁了行期，浙江兵则被嘉兴城牢牢牵制，不能前进一步，曾国藩更是百般推诿，不发一兵一卒。无奈之下薛焕只能乞求英、法帮忙巩固城防。
不过此阶段清方也有唯一意外的收获，由于提前截获了内应情报，清吏很快侦知内应兵勇的情况，并于8月10日凌晨诱捕杀死了余义政，旋即捕杀了郭功德等内应官兵100余人，而太平军方面对此并不知情；此外，8月2日，外国传教士艾约瑟等5人再访苏州时，已告知干王各国领事根本未拆阅干王等的信件，且县城和租界已由英法两国 军队协助防守，干王虽表示激动和愤慨，但竟未将这一重要情报告知忠王。
第一次上海县城攻防战经过
8月16日，忠王主动放弃松江城，自松江、青浦两地同时进军上海，当日攻占泗泾，并击破民团于陈家庙，杀死团首陈垣壁；次日，进抵土堡、蟠龙、虹桥、法华镇等地；与此同时，陆顺德部也自南翔、江桥进克真如，兵锋直指新闸。太平军的兵力，有称“10余万”者，显系夸大，薛焕奏称“一万数千人”系余义政供词，忠王本队只有3000余精锐，加上陆顺德部，总数当在5000左右，太平军内部有虚张军数，“以2500作10000”的惯例，则此记载当比较贴近事实。
清方虽几次出击战败，县城守备兵力尚有3000，以署按察使江清骥、参将唐国栋等守卫城垣，千总王子龙等守卫东、西、南三处水关，但实际战斗力极为低下，英、法方面见局势危殆，立即从外 交、军事两方面着手准备。外 交上，英国公使普鲁斯写了一封致忠王的公告，声称上海县城和租界已由英法防守，并将对试图接近的一切武装开火，命两艘轮船溯江送信，但没有送达；军事上，英国上校马尔奇接管了上海防务，并委派工兵军官布德等改造了各自城门的防御工事，甚至迅速翻修了南门，“乃至连中国人也不再能够辨认出来”，来自英、法军队的炮手不但占领了有利发射阵地，还接管了部分清军炮位，当太平军逼近时，各城门的守备也多由两国士兵接防。同时，在黄浦江上部署了三艘炮舰，以掩护县城侧翼。租界则由万国商团防守，并指派倪尔上校统领，由于太平军并未进 攻租界，实际投入战斗的只有英、法正规军1200余人，海军炮舰三艘。
8月18日，忠王进驻徐家汇，立大本营于天主堂，部将蔡元隆、郜永宽进抵距县城九里的九里桥，击破清军4营，乘胜进逼西、南两门。忠王误以为洋人“有约”，又有内应，是以只是在进兵前致书各国公使，希望侨民在各自门前悬挂黄旗，以免误伤，约束将士不得随意开火。但抵达西门城垣下时，却遭到英军900人的抵近射击，猝不及防，伤亡较多。太平军坚持不还击，并一再向城中喊话，终无效果，且由于当日风雨大作，城下立脚不住，遂不得不退往徐家汇、育婴堂等处；次日，一支太平军绕到东门，在天后宫竖起旗帜，却遭到英、法炮舰的轰击，被迫绕经城南，退往城西。英、法军唯恐太平军利用城厢房屋为掩护开挖地道，遂于18、19两日纵火焚烧民屋街衢，甚至焚毁了天后宫，西、南两门外的民居一直焚烧了5日5夜。
19日，忠王再致书各国公使，仍无结果，清军却趁机令外委陈凤采、周定邦等反击，此时青浦、松江等地太平军援军赶到，忠王被西方人的背信弃义所激怒，下令再次攻城，自西门折向北门，立大旗于跑马场外200米处，却遭到英、法海陆军炮火猛轰，英军的四门野战炮，和法国的两门炮，一起向太平军发射榴弹，附近燕子号炮艇上不断飞来火箭弹，给太平军很大杀伤，清军当时已逃入城中，见此情景也在洋大人的帮助下开枪放炮，根据西方人的记录，“太平军战士以几百面旗帜为引导，灵巧地变换队型以躲避炮火，但他们显然不太了解开花榴弹和火箭的威力，成批倒了下来。可是他们不服输，誓死不退，依然摇旗呐喊向船上和城里的西方人挑战，就向一只受伤的狮子那样倔强地向敌人挥舞着自己的爪子。”直到忠王骑马在前沿指挥，面颊被弹片所伤，才退出了火力范围。
当日，忠王致书各国领事，痛责外国人失约背信，次日，英国领事馆翻译富礼赐抵达徐家汇太平军营，递交了普鲁斯的公告，但并未见到忠王本人。此时忠王已知英、法军直接帮助守城，而内应也已失败，又得悉清浙江军张玉良部正围攻嘉兴，遂于24日解上海围，经松江、青浦，往援嘉兴，第一次进 攻上海之役以太平军失败告终。
此战太平军的损失，据英国方面的记载应有百余人或数百人，大部分死在西方的火力之下，由于除城外与清方两次接触外均未开火，所以城中并无伤亡，薛焕等奏称“激烈攻防，毙敌无数”是邀功夸大，普鲁斯10月15日在致英国外 交大臣额尔金勋爵的报告中毫不讳言地指责这份告捷奏折“自始至终纯属虚构”。
太平军失败的原因
外国对太平军的态度是逐步变化的，当太平军刚向苏南进军时，他们所要求的仅仅是保护自己侨民和财产安全，但在权衡利害后，逐步发展到凭借武力阻止太平军夺取上海。太平军在苏州停滞两个月之久，无疑严重贻误了战机，当然，这和常熟、金坛等地尚未攻克，地主武装甚多，后顾有忧有关。
太平军中自天王、忠王以下对国际事务缺乏常识，误把传教士和商人当作政府官员，从而误判形势；而稍有外事常识的干王同样犯了以主观愿望替代客观现实的错误，在尚未与“洋官”晤谈的情况下就赞同了忠王的判断，在忠王已出兵、自己也得知真相后出于对自己权威的维护，虽试图劝阻忠王进兵，却隐瞒了外国已决定帮助守城的重要事实，从而严重影响了忠王的战役判断。
太平军在战场上无疑是非常勇敢的，这点连外国人也有同感，但也存在一定的失误。在具体战役进程中，陆顺德麻痹大意，导致松江被少量敌军占领，不但迟滞了整个战役的进程，更导致文书被劫、内应全部丧失，使得原本依赖的两大夺城要素：洋人中立和内应配合，最终全部丧失。 在战斗中太平军缴获了大量的西方武器装备，在加上本来就有西洋装备，本来是可以和敌人打一场火力战的，但仍恪守冷兵器时代的套路，采用密集纵队，“秩序井然地”进入英、法洋枪洋炮射程，身为主帅的忠王甚至打着大旗，亲临前敌指挥，结果遭到了惨痛的伤亡损失。
许多人指责忠王兵力不足，但必须看到忠王初定江南不久，原有兵力不足且需处处留守，新招纳的士兵又很难马上派上用场，且后方常熟、金坛仍未攻下，苏州城外咫尺之遥，尚有如永昌、周庄、荡口等阳奉阴违的团练武装盘踞，很难再调动更多兵力，即使调动，初次与英、法正规陆军交火的太平军也很难取得更好的战果。此外，太平军缺乏水师，江南大营失败后，清军在从仪征到江阴的千里江防上最多时不过142只战船，最少仅55艘，太平军却无力在水路争衡，如此一来，在攻打临江近海的上海时，便显得格外艰难。
英、法军在战斗中充分发挥了近代火器和筑垒技术的威力，并充分进行了海陆协同，在具体战术上，坚持抵近设计和精确瞄准，同时采用近代炮兵战术，以“测量法”轰击太平军隐蔽阵地，取得了较大战果，用血淋淋的事实表明了属于两个时代军队间战斗力的巨大鸿沟。 但尽管如此英、法军了解了太平军的可怕战力，不敢与之对阵近战，只能依托工事和船只，用枪炮远打远射。
伪清军在此役中基本因人成事，乏善可陈，唯一的所谓的“奇功”，就是吴云部对松江城的奇袭，和张玉良部攻打嘉兴多少策应了上海的防御；至于华尔的洋枪队，虽和吴云部合作取得了一次奇袭的成功，但在大规模正规战中乏善可陈，仅两战就基本丧失了战斗力，以至在上海县城的战斗中只能作壁上观了。
老兄发帖前翻翻别人是否发过好吗？我四天前刚发完:L 而且你发的这个还不全！
既然重复，锁了吧。