超级军网“上海皇帝”——杜月笙
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杜月笙（1888－1951）是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属于“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。因为善于纠合同伙，勾结军阀，他成为在鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年请客，在小杜城南五购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。
上海工人三次武装起义之后，当时上海最具力量的是号称有八十万会员的上海总工会，它手下的工人纠察队单钢枪就有三千多枝，而总工会的第一把手就是中共党员汪寿华。由于工作需要，汪寿华确也是青帮中人，且是“通”字辈，比杜月笙“悟”字辈还高出一辈，杜月笙该叫他一声师叔。在以前的交往之中，两人的关系是不错的，杜帮过汪，汪也帮过杜。
4月11日夜晚，杜月笙正式下帖子请汪寿华到他刚落成的华格臬路（今宁海路）杜公馆碰面吃茶，说是有要事商量。包括中共上海区委书记罗亦农在内的许多人劝汪寿华不要去，而时任工人纠察队总队长的顾顺章提议要去就带一个排的武装去，汪寿华淡淡一笑，没有答应。他讲杜月笙是一个很讲情面的人，再说他是正式下帖子请我去的，他和我是同门中人，按辈分要叫我一声爷叔，怎么会对我动手？他如果对我动手，今生今世怎么做人？于是只带了一个司机就单刀赴会了。
汪寿华太大意了。一到杜公馆他就被杜月笙手下的“小八股党”大流氓马祥生、谢葆生、叶焯山、顾嘉荣、芮庆荣、高鑫宝等团团围住，一顿毒打。杜月笙大叫：不要做（杀）在我家里，否则新房子变成了凶宅，今后还有谁敢到我家来？于是这帮流氓就将汪寿华塞进麻袋，运到枫林桥活埋了。当第二天凌晨“四·一二”政变发生时，八十万人的总工会一下子陷入了群龙无首的境地。随即是血腥的屠杀，几千名工人血流成河……杜月笙为此得到了蒋介石的褒奖，被封为少将参议；黄金荣看到了自己门下的老辣，就此退隐；杜月笙一下子跃为帮中第一人。
这一次他是认准了蒋介石这个“人头”，一脚踏在了蒋介石这条船上。以后无论他怎么小恩小惠想法弥补，但他已和共产党结下了血海深仇；同样要命的是，他被帮中的许多人视作为“不仁不义”、“残害同门”……他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽然是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
1930年，杜月笙在家乡购买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂，1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入词”典礼。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括蒋介石、淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送来了匾额。排场之大，靡费之巨，曾盛极之一时。1932年，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局。新闻界、电影界等许多方方面面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变。8月，又发动八一三事变进攻上海。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后支援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给抗日将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动，其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。抗日战争胜利以后，杜月笙于1945年9月初返回上海、收拾旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民党势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以他当选后马上辞职。
此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。上海解放前夕，曾有人劝杜留在上海，但他还是落荒而逃去了香港。以后不断有人劝他回来，尤其是他的哮喘病在香港潮湿的环境里是十分有害的，但他知道自己已经走上了一条不归路，是永远也回不去的。
1950年冬，上海市民在枫林桥挖到了汪寿华的尸骸，将血衣在工人文化馆展览，以后又在逸园万人公审来不及逃出大陆的马祥生、叶焯山，并判处极刑。杜月笙在香港看到这条消息，就此一病不起，不久便撒手西去……。岁月悠悠，我们把许多老上海人拿出来品味；但应该想一想，他是谁？他做过些什么？因为我们同样不能忘记：在这一块土地上还曾有背信弃义、卖友求荣、刀光剑影、血雨腥风……
东湖路70号，东湖宾馆(杜公馆)，建于1934年。
独立式花园住宅，由建安测绘行设计，新明记营造厂建造。该建筑中部主楼南立面左右对称 ，系古典构图。共五开间 ，中间三开间有凹阳台，两边呈六边形突出，简洁的方窗下有几何装饰图案。屋顶有挑出檐口，下有梁托支承。两边配楼同层窗间墙为淡咖啡色泰山顶砖贴面，上下层窗带之间墙面为水刷石饰面，表现效果强烈。整个建筑形体简洁，比例恰当，受现代建筑影响。八十年代中期，该楼进行改建和装修，底层伸出门廊，主楼加建两层。
当年杜月笙利用宋子文透露的消息，帮助亲家金廷荪包销航空奖券发了横财。金廷荪“知恩图报”，耗资三十余万美元，建造了这幢花园豪宅, 送给杜月笙。新公馆主楼装饰奢华，大花园是中式庭院风格，恰好与爱穿长衫的“上海法租界公董局董事 ”杜月笙的身份相吻合。可惜，当杜月笙准备搬新公馆时，恰逢八·一三事变爆发，于是“杜公馆 ”主人杜月笙一天也没有在此住过。抗战胜利后，一度被困民党军统占用。后来，社月笙以六十万美元，把房子卖给了美国新闻处。
杜月笙（1888－1951）是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属于“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。因为善于纠合同伙，勾结军阀，他成为在鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年请客，在小杜城南五购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。
上海工人三次武装起义之后，当时上海最具力量的是号称有八十万会员的上海总工会，它手下的工人纠察队单钢枪就有三千多枝，而总工会的第一把手就是中共党员汪寿华。由于工作需要，汪寿华确也是青帮中人，且是“通”字辈，比杜月笙“悟”字辈还高出一辈，杜月笙该叫他一声师叔。在以前的交往之中，两人的关系是不错的，杜帮过汪，汪也帮过杜。
4月11日夜晚，杜月笙正式下帖子请汪寿华到他刚落成的华格臬路（今宁海路）杜公馆碰面吃茶，说是有要事商量。包括中共上海区委书记罗亦农在内的许多人劝汪寿华不要去，而时任工人纠察队总队长的顾顺章提议要去就带一个排的武装去，汪寿华淡淡一笑，没有答应。他讲杜月笙是一个很讲情面的人，再说他是正式下帖子请我去的，他和我是同门中人，按辈分要叫我一声爷叔，怎么会对我动手？他如果对我动手，今生今世怎么做人？于是只带了一个司机就单刀赴会了。
汪寿华太大意了。一到杜公馆他就被杜月笙手下的“小八股党”大流氓马祥生、谢葆生、叶焯山、顾嘉荣、芮庆荣、高鑫宝等团团围住，一顿毒打。杜月笙大叫：不要做（杀）在我家里，否则新房子变成了凶宅，今后还有谁敢到我家来？于是这帮流氓就将汪寿华塞进麻袋，运到枫林桥活埋了。当第二天凌晨“四·一二”政变发生时，八十万人的总工会一下子陷入了群龙无首的境地。随即是血腥的屠杀，几千名工人血流成河……杜月笙为此得到了蒋介石的褒奖，被封为少将参议；黄金荣看到了自己门下的老辣，就此退隐；杜月笙一下子跃为帮中第一人。
这一次他是认准了蒋介石这个“人头”，一脚踏在了蒋介石这条船上。以后无论他怎么小恩小惠想法弥补，但他已和共产党结下了血海深仇；同样要命的是，他被帮中的许多人视作为“不仁不义”、“残害同门”……他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽然是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
1930年，杜月笙在家乡购买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂，1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入词”典礼。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括蒋介石、淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送来了匾额。排场之大，靡费之巨，曾盛极之一时。1932年，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局。新闻界、电影界等许多方方面面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变。8月，又发动八一三事变进攻上海。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后支援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给抗日将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动，其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。抗日战争胜利以后，杜月笙于1945年9月初返回上海、收拾旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民党势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以他当选后马上辞职。
此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。上海解放前夕，曾有人劝杜留在上海，但他还是落荒而逃去了香港。以后不断有人劝他回来，尤其是他的哮喘病在香港潮湿的环境里是十分有害的，但他知道自己已经走上了一条不归路，是永远也回不去的。
1950年冬，上海市民在枫林桥挖到了汪寿华的尸骸，将血衣在工人文化馆展览，以后又在逸园万人公审来不及逃出大陆的马祥生、叶焯山，并判处极刑。杜月笙在香港看到这条消息，就此一病不起，不久便撒手西去……。岁月悠悠，我们把许多老上海人拿出来品味；但应该想一想，他是谁？他做过些什么？因为我们同样不能忘记：在这一块土地上还曾有背信弃义、卖友求荣、刀光剑影、血雨腥风……
东湖路70号，东湖宾馆(杜公馆)，建于1934年。
独立式花园住宅，由建安测绘行设计，新明记营造厂建造。该建筑中部主楼南立面左右对称 ，系古典构图。共五开间 ，中间三开间有凹阳台，两边呈六边形突出，简洁的方窗下有几何装饰图案。屋顶有挑出檐口，下有梁托支承。两边配楼同层窗间墙为淡咖啡色泰山顶砖贴面，上下层窗带之间墙面为水刷石饰面，表现效果强烈。整个建筑形体简洁，比例恰当，受现代建筑影响。八十年代中期，该楼进行改建和装修，底层伸出门廊，主楼加建两层。
当年杜月笙利用宋子文透露的消息，帮助亲家金廷荪包销航空奖券发了横财。金廷荪“知恩图报”，耗资三十余万美元，建造了这幢花园豪宅, 送给杜月笙。新公馆主楼装饰奢华，大花园是中式庭院风格，恰好与爱穿长衫的“上海法租界公董局董事 ”杜月笙的身份相吻合。可惜，当杜月笙准备搬新公馆时，恰逢八·一三事变爆发，于是“杜公馆 ”主人杜月笙一天也没有在此住过。抗战胜利后，一度被困民党军统占用。后来，社月笙以六十万美元，把房子卖给了美国新闻处。
杜月笙在上海法租界新开河和陆家嘴两处码头打下流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓。在流氓帮中已出人头地。他的外祖母在世时，虽曾给他娶过表妹为妻室，谁知这个表妹不安于家，和他的堂侄杜小宝发生了不正当的关系。他为了报这个仇恨，砍断了杜小宝的大腿，把其妻和小孩子就搁置一旁。
在20世纪30年代初期，京剧坤伶孟小冬来上海演出，就被他软硬兼施，霸占到手里。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的按目们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。否则，不但要给你的技艺抹黑，而且还要弄得你寸步难移。除了拜谒大亨，还要和演出戏院的按目们搞好关系。演出之前，先要摆上两桌丰盛的酒筵，邀请他们吃个酒醉饭饱。然后，他们就会把你演出头三天的戏票送到各“大亨”府上，保你演出时戏院的花楼和正厅座无虚席，满堂全红。
京剧演员孟小冬这次来上海演出，是跟梅兰芳一块来的。梅兰芳这次是应共舞台戏院之邀来上海演出的。他没请共舞台的按目们吃拉场酒，这些按目自然也不会陪同他去拜谒各“大亨”，更不会给他们送戏票。旧社会极为重“面子”，尤其这些流氓“大亨”，宁愿倾家荡产，也不愿失去面子。这些“大亨”们眼看按目们不送票来，当然谁也不亲自来买票。各大报馆的主笔们说梅兰芳竟敢摆出“初生之犊不惧虎”的架势来，就放下红笔杆，握起黑笔头，轻轻一抹，在梅兰芳的脸上抹个黑痣。结果，头三天精彩的打炮戏，在上海竟然悄无声息，卖座廖廖无几，来自四面八方的抨击，也伴随而至。
梅兰芳演出还不到十天，黄金荣就借营业不佳为理由，强迫梅兰芳解除演出合约，并且拒付他的包银。黄金荣手下的虾兵蟹将们更是助纣为虐，帮虎作恶，向梅兰芳无故寻衅，百般刁难，杜月笙还要梅兰芳从下榻的中南饭店迁出去。
一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。将来你开个戏院，她既给你为妻，又可给你唱戏挣钱，同管事务，这种一举三得的美事，你要趁他们走投无路的机会，设法及早下手，不怕她不入你的手掌之中。”杜月笙听了黄金荣的一席教唆话，顿时动了强占孟小冬的恶念。
梅兰芳这时的处境十分困难，正想典当行头，返回北京，杜月笙就请黄金荣的老婆林桂生出面，把孟小冬叫到林家宅里，先向孟小冬交了底，并对她说道：“你若嫁给他为妻，强似登台唱戏好得多呢！他如今还没有正式妻子，新的住宅正在兴建，将来开戏院，你可做戏院的老板娘。保证你能过一生的美满生活，不然的话，你要回北方去，恐怕也很困难，你要再思再想。”
孟小冬听了林桂生的一席软硬兼施的话，又看到杜月笙长相倒也生得不差，心中正在犹豫。与此同时，杜月笙暗使金钱打通了孟小冬身边的老妈子的关节，在老妈子和林桂生的撮合下，孟小冬也打听到杜月笙真的没有正式妻室，于是就跟随了杜月笙。孟小冬就这样做了杜月笙的老婆，结束了登台唱戏的生涯。
杜月笙迁进法租界新宅不到两年，又逢他30岁生辰。杜月笙在庆祝30岁生日时，又施展卑鄙手段，强占了曾经红极一时的女伶姚玉兰。
姚玉兰曾数度随同她姐姐姚玉芙来上海演出。当时姚玉兰24岁，姚玉芙长她4岁。姚玉兰生得明眸皓齿，楚楚动人，可说是色艺俱佳。姚玉芙与孟小冬原系同门姐妹，一向情投意合。自孟小冬跟随杜月笙后，姚玉芙姐妹俩每来上海演出，首先要登门去拜访孟小冬，孟小冬每次总要备筵款待他们。姚玉兰此时尚未出嫁。当孟小冬宴请姚氏姐妹时，杜月笙以姐夫的身份陪同叙宴。杜月笙看到姚玉兰的容貌生得妩媚动人，性情又温柔，一对明眸儿顾盼自若，举止又落落大方，并得悉她还待字闺中，于是就存有歹意。
杜月笙嫌孟小冬没有生养一男半女，便想把姚玉兰娶进来作小妾。
他把内心事向孟小冬说明，孟小冬知道杜月笙一旦决定，就非要达到目的不可，如果从中阻挠，反而对自己不利，不如顺水推舟做个好人，也不失自己的地位。孟小冬向姚玉芙提及此事，姚玉芙表示同意，但却遭到姚玉兰的拒绝。
杜月笙得悉姚玉兰拒绝了自己的要求，便于生日这天，特请姚氏姐妹赴宴，并请她们演出堂会节目。姚玉兰虽然拒绝了杜月笙的婚事，但是不能拒绝堂会演出，杜月笙和姚玉芙事先作了精心安排，让她饰演《龙凤呈祥》中的孙尚香。上台之前，姚玉芙已把一克多重的钻戒套在她的手指上，崭新的行头也放在她的身边。及到上得台来，只见她嗓宽喉润，韵音悠扬，再配上那套崭新的戏装，真是别具光彩,博得全场阵阵掌声，经久不息。堂会戏演罢，已过午夜一时，贺客们纷纷散去后，杜宅内厅特备一席丰美的酒筵，祝贺演出成功。席间觥筹交错，杯传觥飞，纵情畅饮，只把个姚玉兰灌得烂醉如泥。姚玉芙急忙把她扶入预先设置的卧室安睡。待到姚玉兰一觉醒来，睁开眼看时，枕边同睡的不是别人，原来却是杜月笙。此时木已成舟，生米已煮成熟饭了。
在20世纪30年代初期，京剧坤伶孟小冬来上海演出，就被他软硬兼施，霸占到手里。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的按目们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。否则，不但要给你的技艺抹黑，而且还要弄得你寸步难移。除了拜谒大亨，还要和演出戏院的按目们搞好关系。演出之前，先要摆上两桌丰盛的酒筵，邀请他们吃个酒醉饭饱。然后，他们就会把你演出头三天的戏票送到各“大亨”府上，保你演出时戏院的花楼和正厅座无虚席，满堂全红。
京剧演员孟小冬这次来上海演出，是跟梅兰芳一块来的。梅兰芳这次是应共舞台戏院之邀来上海演出的。他没请共舞台的按目们吃拉场酒，这些按目自然也不会陪同他去拜谒各“大亨”，更不会给他们送戏票。旧社会极为重“面子”，尤其这些流氓“大亨”，宁愿倾家荡产，也不愿失去面子。这些“大亨”们眼看按目们不送票来，当然谁也不亲自来买票。各大报馆的主笔们说梅兰芳竟敢摆出“初生之犊不惧虎”的架势来，就放下红笔杆，握起黑笔头，轻轻一抹，在梅兰芳的脸上抹个黑痣。结果，头三天精彩的打炮戏，在上海竟然悄无声息，卖座廖廖无几，来自四面八方的抨击，也伴随而至。
梅兰芳演出还不到十天，黄金荣就借营业不佳为理由，强迫梅兰芳解除演出合约，并且拒付他的包银。黄金荣手下的虾兵蟹将们更是助纣为虐，帮虎作恶，向梅兰芳无故寻衅，百般刁难，杜月笙还要梅兰芳从下榻的中南饭店迁出去。
一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。将来你开个戏院，她既给你为妻，又可给你唱戏挣钱，同管事务，这种一举三得的美事，你要趁他们走投无路的机会，设法及早下手，不怕她不入你的手掌之中。”杜月笙听了黄金荣的一席教唆话，顿时动了强占孟小冬的恶念。
梅兰芳这时的处境十分困难，正想典当行头，返回北京，杜月笙就请黄金荣的老婆林桂生出面，把孟小冬叫到林家宅里，先向孟小冬交了底，并对她说道：“你若嫁给他为妻，强似登台唱戏好得多呢！他如今还没有正式妻子，新的住宅正在兴建，将来开戏院，你可做戏院的老板娘。保证你能过一生的美满生活，不然的话，你要回北方去，恐怕也很困难，你要再思再想。”
孟小冬听了林桂生的一席软硬兼施的话，又看到杜月笙长相倒也生得不差，心中正在犹豫。与此同时，杜月笙暗使金钱打通了孟小冬身边的老妈子的关节，在老妈子和林桂生的撮合下，孟小冬也打听到杜月笙真的没有正式妻室，于是就跟随了杜月笙。孟小冬就这样做了杜月笙的老婆，结束了登台唱戏的生涯。
杜月笙迁进法租界新宅不到两年，又逢他30岁生辰。杜月笙在庆祝30岁生日时，又施展卑鄙手段，强占了曾经红极一时的女伶姚玉兰。
姚玉兰曾数度随同她姐姐姚玉芙来上海演出。当时姚玉兰24岁，姚玉芙长她4岁。姚玉兰生得明眸皓齿，楚楚动人，可说是色艺俱佳。姚玉芙与孟小冬原系同门姐妹，一向情投意合。自孟小冬跟随杜月笙后，姚玉芙姐妹俩每来上海演出，首先要登门去拜访孟小冬，孟小冬每次总要备筵款待他们。姚玉兰此时尚未出嫁。当孟小冬宴请姚氏姐妹时，杜月笙以姐夫的身份陪同叙宴。杜月笙看到姚玉兰的容貌生得妩媚动人，性情又温柔，一对明眸儿顾盼自若，举止又落落大方，并得悉她还待字闺中，于是就存有歹意。
杜月笙嫌孟小冬没有生养一男半女，便想把姚玉兰娶进来作小妾。
他把内心事向孟小冬说明，孟小冬知道杜月笙一旦决定，就非要达到目的不可，如果从中阻挠，反而对自己不利，不如顺水推舟做个好人，也不失自己的地位。孟小冬向姚玉芙提及此事，姚玉芙表示同意，但却遭到姚玉兰的拒绝。
杜月笙得悉姚玉兰拒绝了自己的要求，便于生日这天，特请姚氏姐妹赴宴，并请她们演出堂会节目。姚玉兰虽然拒绝了杜月笙的婚事，但是不能拒绝堂会演出，杜月笙和姚玉芙事先作了精心安排，让她饰演《龙凤呈祥》中的孙尚香。上台之前，姚玉芙已把一克多重的钻戒套在她的手指上，崭新的行头也放在她的身边。及到上得台来，只见她嗓宽喉润，韵音悠扬，再配上那套崭新的戏装，真是别具光彩,博得全场阵阵掌声，经久不息。堂会戏演罢，已过午夜一时，贺客们纷纷散去后，杜宅内厅特备一席丰美的酒筵，祝贺演出成功。席间觥筹交错，杯传觥飞，纵情畅饮，只把个姚玉兰灌得烂醉如泥。姚玉芙急忙把她扶入预先设置的卧室安睡。待到姚玉兰一觉醒来，睁开眼看时，枕边同睡的不是别人，原来却是杜月笙。此时木已成舟，生米已煮成熟饭了。
1937年7月7日卢沟桥事变爆发，中国进入了全面抗战时期。这对杜月笙来说是个很大的鼓舞。在上海，各种群众性的救亡团体如雨后春笋般地涌现出来。杜月笙的浦东同乡、好友黄炎培建议杜月笙利用其在社会上的影响发起组织抗敌后援会。杜月笙与他的门徒、国民党上海市党部常委兼组织部长吴开先密商后发起组织上海市各界抗敌后援会。国民党方面的意图是将上海各抗日民众团体置于它的控制之下，将上海人民的救亡运动限制在国民党许可的范围内。7月22日上海市各界抗敌后援会正式成立，杜月笙担任该会主席团成员兼任筹募委员会主任委员。7月下旬抗敌后援会发出了征募救国捐的宣言，8月7日杜月笙为此赴电台作了专题广播演讲。八一三抗战开始后杜月笙以高度的爱国热情加紧筹集资金，并输送给养支援前线，收容和安置难民，以各种方式支持中国军队对日作战，8月19日他在报纸上发布征募救国捐和金银物品的告示。仅月余时间杜月笙主持的筹募会就筹集得救国捐150余万元，有力地支援了前方的抗战。24日杜月笙又参与了新成立的救国公债劝募委员会总会的工作。他多次在报刊、电台发表谈话，呼吁市民“毁家纾难”、“援助政府”。在一次演讲中杜月笙强调说：“从九一八到现在，匆匆地已经七年了，这七年中间，备受了敌人的压迫，我们常常卧薪尝胆地刻苦自励，同时还期待着世界的公论。然而侵略者的野心，并没有为了世界公论而削弱，只有变本加厉地格外侵略得厉害”，因此“我们绝不能存着依赖心来希望人家帮忙，救国完全要靠我们自己的力量”。杜月笙主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，自任上海市民劝募总队队长、上海商界劝募总队副队长。经杜月笙等人全力奔走，上海共认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1／6。
当时国民革命军数万人马汇集上海对日作战，日用品损耗短缺十分严重。10月1日国民党中央执行委员会通过上海市党部密令市各界抗敌后援会迅募皮棉背心、青布鞋袜、卫生衣裤、手套耳套及棉毯等汇解军事委员会配发前方。为了完成这一任务，杜月笙于10月3日通过电台播音劝募棉背心，同一天又担任新组建的浦东棉花运输会常委，负责支前。八一三抗战时杜月笙个人出资1万多元买了1辆装甲汽车送给淞沪战场右翼军总司令张发奎。八一三抗战后期杜月笙得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了光饼20万只。谢晋元为此致函杜月笙转告广大市民：“最好购买救国公债，或捐助现金，作全国抗战牺牲官兵之抚恤，以免浪费而切实际。”杜月笙在抗敌后援会期间经手筹募的钱款是大量的，工作是有成效的。事后蒋介石认为杜在抗敌后援会中曾有“赔垫”，特拨了现款10万元作为“补偿”。值得一提的是，1937年10月时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪代表潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。
八一三抗战期间如何收容、安置越来越多的难民也是必须予以及时解决的重大问题。杜月笙对此极为重视，认真予以办理。9月9日他以上海市地方协会负责人的身份参加了上海市救济会。嗣后因难民越来越多，设于仁济堂的市救济会办公处的工作人员猛增至100余人，难以照常开展工作。杜月笙获悉后即同意将救济会办公处迁至浦东同乡会二楼，使该会“一切均上轨道”。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织军事委员会苏浙行动委员会。9月间杜月笙通过恒社发出通告，号召愿意参加实际抗日工作的恒社社员踊跃报名加入该会。一些恒社骨干在苏浙行动委员会成立后与军统组织接上了关系，其中于松乔当上了军统上海行动股股长。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。11月10日日军在浦东登陆后猛攻南市，次日夜间国民革命军撤出上海。别动队曾在南市及上海近郊阻击过日军，终因寡不敌众而失利，一部撤入法租界，另一部撤出上海，后改组为忠义救国军。上海沦陷后，战局急转直下，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开市国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
杜月笙认为，“战争的最后胜利，不在军队一时之进退，不在一时军事占领之广狭，死伤之多寡”，只要“我国力战不已，则无论战在沿海、战在沿江，或战在内地，我国皆在胜利之中途也”；“任何 事业、任何斗争，谁能持久，谁能得到最后胜利”。为了争取最后胜利，杜月笙在上海沦陷后以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，支持抗日宣传，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。
1937年11月26日晚，杜月笙抛下了所有的家属，与宋子文、俞鸿钧等人秘密乘船赴香港、继续进行抗日救亡工作。
杜月笙在香港期间一直把上海作为继续从事抗日救亡工作的重要据点。他通过专用电台与上海保持联系，对上海的情况了如指掌。杜月笙利用中央赈济委员会常务委员、中国红十字会副会长的合法身份在港设立赈济委员会第九区赈济事务所和中国红十字会总办事处，借以暗中帮助军统开展工作。1939年底上海法租界巡捕房督察长薛耕莘赴港，两次到杜月笙处介绍上海的复杂情况。杜月笙介绍薛与军统特务王新衡会面，薛根据杜月笙的意见在会面时向王表示：“决不与日伪方面发生任何关系，并尽可能与重庆政府人员保持联络，遇有重大问题随时商量处理”。薛耕莘从杜月笙、王新衡处领了贴补旅费回沪后，曾掩护过军统、中统在上海设立的秘密电台。
当时国民党上海市地下党部的大部分委员在汪精卫的引诱拉拢下投逆，参加所谓“和平运动”。蒋介石对此极为震怒，下令重建国民党在上海的地下组织。1939年8月国民党中央组织部副部长吴开先奉命潜入上海，收拾残局。杜月笙事先为吴开先安排去上海的路线，指定在沪管家万墨林就地接应，并为吴提供住处和自备汽车。无奈吴开先在上海住了半年，迟迟打不开局面。1940年夏吴开先返渝述职途经香港，对杜月笙谈及国民党在沪派系众多协调不易，杜月笙当即提议中央设一总的机构，全盘负责上海的地下工作。蒋介石很快采纳了这一建议，决定成立以杜月笙为主任、吴开先为书记长的上海敌后工作统一委员会，统一指导在沪的国民党、三青团、军统、中统以及帮会组织。蒋介石还通过吴开先传达他的口信，“上海的阵地是不能失的，以后请月笙先生多偏劳了”。蒋介石让杜月笙当此重任是因为杜在上海有潜伏势力可资利用，更与杜月笙成功地策反高宗武、陶希圣脱离汪精卫集团有关。
1939年11月杜月笙从留沪门徒徐采丞处获悉高、陶有反正意向后，急飞重庆向蒋介石汇报。返港后杜与高、陶代表黄群接触面谈后再次飞抵重庆向蒋汇报，请示机宜，1940年1月高、陶二人在杜月笙的周密安排下秘密离沪赴港。不久陶希圣滞留在上海的3个孩子亦经杜月笙、万墨林的筹划抵达香港。1月21日高、陶揭露的“日汪密约”由中央社公开曝光，此举沉重打击了汪精卫卖国集团，全国各地纷纷掀起讨汪运动。蒋介石为此特拨款20万元给杜月笙，以资酬劳。
上海敌后工作统一委员会建立后采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，对上海巨大的人力资源免为敌人利用做了一些有益的工作。吴开先后来在回忆中称“终汪逆之世，上海所有银钱业较知名之士，无一敢冒不韪而参加敌伪之金融组织者。此事第一由于孔庸之部长之运用得力；第二应归功于杜月笙先生之鼓励成功”。
杜月笙还积极支持军统上海区的锄奸工作。原中国通商银行负责人傅筱庵1938年10月出任日伪上海市市长后，准备下手破坏杜月笙任董事长的通商银行和中汇银行。杜月笙闻讯后立即致电警告傅筱庵。迫使其暂时罢手。1940年10月杜党策动傅筱庵的厨师朱升源杀死傅筱庵，在此之前，“新亚和平促进会”负责人张啸林卖国资敌，“不听从好友杜月笙之劝，反而与梁鸿志、陈群等逆勾结，向敌献媚……破坏抗战及派人赴港刺杜月笙”，结果被军统联络的私人保镖林怀布击毙。杜月笙对于这个老把兄之死一直讳莫如深，但还是对人透露过，“这一定是陈默他们交给林怀布的，由我的徒弟杀了我的老把兄，论江湖义气，我实在站不住道理！”
1940年12月上海统一委员会总交通万墨林被76号汪伪特务机关诱捕以及1942年3月上海统一委员会书记长吴开先被日军逮捕后，杜月笙均尽全力打通关节进行营救。吴开先承认，杜月笙为了营救他“个人耗费三百万元以上”。深知杜月笙与蒋介石有着特殊关系的日本侵略者为了利用杜月笙，试图通过杜引诱蒋介石集团和谈，故意对杜月笙网开一面。万墨林和吴开先两人最后都是日本军方同意释放的。同样，1943年杜月笙筹设通济公司，计划从上海等沦陷区运去棉纱，再从国统区运进日军所需要的战略物资，派驻沪代表徐采丞就此与日本交涉时也没有遇到大多的麻烦。杜月笙此举是经与戴笠商议，得到蒋介石认可的。当时的历史背景是遭受日伪经济封锁的大后方物资奇缺，物价昂贵，民不聊生，饷用匮乏，蒋介石铤而走险，“乃有向沦陷区抢购抢运物资、挹注后方的经济决策”，并指定由戴笠设法“切实办理”。毋庸讳言，杜月笙受命组建通济公司在缓解大后方物资匮乏的同时也给日本侵略者解决了一些经济问题，故人们斥责杜月笙借机大发国难财并非无中生有。
杜月笙在抗战时期与蒋、日、伪、帮之间的特殊关系还表现在1941年调解蒋、汪对双方银行职员的暗杀上。从当时的实际情况及客观效果来讲，处在地下状态的蒋方特工长期在上海与汪伪特工死打硬拼，进行消耗战是得不偿失无以为继的。因而此次由蒋方主动提议经过杜月笙斡旋达成罢战默契，对蒋方是最有利的。自然，这种妥协对汪伪特务来讲也是一种解脱，从这个意义上来讲，人们谴责杜月笙勾结日伪也不无道理。
1945年4月杜月笙在重庆受到蒋介石的召见，命其驰赴东南，预为布置，准备抢夺抗战胜利果实。杜月笙于是赶往浙江淳安，一方面固然是想配合盟军登陆，为国民政府再作点贡献，以提高自己在战后的地位，另一方面是自感多年离沪，他的人马分化极大，再不趁早收拢，胜利之后很难在上海重新叱咤风云。然而正当杜月笙匆忙行动，急欲有所表现时，1945年8月14日日本宣布无条件投降。尽管如此，杜月笙对上海抗战胜利后的一些重大善后问题，“如伪军警之处置，伪币之流通，以及严防奸宄乘机骚动，均周密策划”，并电告了蒋介石。对于国民党重返上海，杜月笙确实做了一些事情。
综上所述，在中华民族存亡继绝的严重关头，杜月笙以民族大义为重，奋起从事抗日救亡运动是难能可贵的。从总体上看，杜月笙在这一时期对上海乃至全国的抗战是功大于过，有所贡献的。对杜月笙与蒋、日、伪、帮之间的特殊关系要具体分析，要从是否有利于增强中国抗战的总体实力、是否有利于中华民族的最高利益的角度来考虑问题。毫无疑问，当蒋介石和帮会势力在力主抗战时与之合作是无可厚非的。不宜因存在着某些阴暗面和消极面而对这一时期的杜月笙加以全盘否定。
（摘自《抗日战争研究》2000年第2期）
当时国民革命军数万人马汇集上海对日作战，日用品损耗短缺十分严重。10月1日国民党中央执行委员会通过上海市党部密令市各界抗敌后援会迅募皮棉背心、青布鞋袜、卫生衣裤、手套耳套及棉毯等汇解军事委员会配发前方。为了完成这一任务，杜月笙于10月3日通过电台播音劝募棉背心，同一天又担任新组建的浦东棉花运输会常委，负责支前。八一三抗战时杜月笙个人出资1万多元买了1辆装甲汽车送给淞沪战场右翼军总司令张发奎。八一三抗战后期杜月笙得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了光饼20万只。谢晋元为此致函杜月笙转告广大市民：“最好购买救国公债，或捐助现金，作全国抗战牺牲官兵之抚恤，以免浪费而切实际。”杜月笙在抗敌后援会期间经手筹募的钱款是大量的，工作是有成效的。事后蒋介石认为杜在抗敌后援会中曾有“赔垫”，特拨了现款10万元作为“补偿”。值得一提的是，1937年10月时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪代表潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。
八一三抗战期间如何收容、安置越来越多的难民也是必须予以及时解决的重大问题。杜月笙对此极为重视，认真予以办理。9月9日他以上海市地方协会负责人的身份参加了上海市救济会。嗣后因难民越来越多，设于仁济堂的市救济会办公处的工作人员猛增至100余人，难以照常开展工作。杜月笙获悉后即同意将救济会办公处迁至浦东同乡会二楼，使该会“一切均上轨道”。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织军事委员会苏浙行动委员会。9月间杜月笙通过恒社发出通告，号召愿意参加实际抗日工作的恒社社员踊跃报名加入该会。一些恒社骨干在苏浙行动委员会成立后与军统组织接上了关系，其中于松乔当上了军统上海行动股股长。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。11月10日日军在浦东登陆后猛攻南市，次日夜间国民革命军撤出上海。别动队曾在南市及上海近郊阻击过日军，终因寡不敌众而失利，一部撤入法租界，另一部撤出上海，后改组为忠义救国军。上海沦陷后，战局急转直下，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开市国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
杜月笙认为，“战争的最后胜利，不在军队一时之进退，不在一时军事占领之广狭，死伤之多寡”，只要“我国力战不已，则无论战在沿海、战在沿江，或战在内地，我国皆在胜利之中途也”；“任何 事业、任何斗争，谁能持久，谁能得到最后胜利”。为了争取最后胜利，杜月笙在上海沦陷后以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，支持抗日宣传，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。
1937年11月26日晚，杜月笙抛下了所有的家属，与宋子文、俞鸿钧等人秘密乘船赴香港、继续进行抗日救亡工作。
杜月笙在香港期间一直把上海作为继续从事抗日救亡工作的重要据点。他通过专用电台与上海保持联系，对上海的情况了如指掌。杜月笙利用中央赈济委员会常务委员、中国红十字会副会长的合法身份在港设立赈济委员会第九区赈济事务所和中国红十字会总办事处，借以暗中帮助军统开展工作。1939年底上海法租界巡捕房督察长薛耕莘赴港，两次到杜月笙处介绍上海的复杂情况。杜月笙介绍薛与军统特务王新衡会面，薛根据杜月笙的意见在会面时向王表示：“决不与日伪方面发生任何关系，并尽可能与重庆政府人员保持联络，遇有重大问题随时商量处理”。薛耕莘从杜月笙、王新衡处领了贴补旅费回沪后，曾掩护过军统、中统在上海设立的秘密电台。
当时国民党上海市地下党部的大部分委员在汪精卫的引诱拉拢下投逆，参加所谓“和平运动”。蒋介石对此极为震怒，下令重建国民党在上海的地下组织。1939年8月国民党中央组织部副部长吴开先奉命潜入上海，收拾残局。杜月笙事先为吴开先安排去上海的路线，指定在沪管家万墨林就地接应，并为吴提供住处和自备汽车。无奈吴开先在上海住了半年，迟迟打不开局面。1940年夏吴开先返渝述职途经香港，对杜月笙谈及国民党在沪派系众多协调不易，杜月笙当即提议中央设一总的机构，全盘负责上海的地下工作。蒋介石很快采纳了这一建议，决定成立以杜月笙为主任、吴开先为书记长的上海敌后工作统一委员会，统一指导在沪的国民党、三青团、军统、中统以及帮会组织。蒋介石还通过吴开先传达他的口信，“上海的阵地是不能失的，以后请月笙先生多偏劳了”。蒋介石让杜月笙当此重任是因为杜在上海有潜伏势力可资利用，更与杜月笙成功地策反高宗武、陶希圣脱离汪精卫集团有关。
1939年11月杜月笙从留沪门徒徐采丞处获悉高、陶有反正意向后，急飞重庆向蒋介石汇报。返港后杜与高、陶代表黄群接触面谈后再次飞抵重庆向蒋汇报，请示机宜，1940年1月高、陶二人在杜月笙的周密安排下秘密离沪赴港。不久陶希圣滞留在上海的3个孩子亦经杜月笙、万墨林的筹划抵达香港。1月21日高、陶揭露的“日汪密约”由中央社公开曝光，此举沉重打击了汪精卫卖国集团，全国各地纷纷掀起讨汪运动。蒋介石为此特拨款20万元给杜月笙，以资酬劳。
上海敌后工作统一委员会建立后采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，对上海巨大的人力资源免为敌人利用做了一些有益的工作。吴开先后来在回忆中称“终汪逆之世，上海所有银钱业较知名之士，无一敢冒不韪而参加敌伪之金融组织者。此事第一由于孔庸之部长之运用得力；第二应归功于杜月笙先生之鼓励成功”。
杜月笙还积极支持军统上海区的锄奸工作。原中国通商银行负责人傅筱庵1938年10月出任日伪上海市市长后，准备下手破坏杜月笙任董事长的通商银行和中汇银行。杜月笙闻讯后立即致电警告傅筱庵。迫使其暂时罢手。1940年10月杜党策动傅筱庵的厨师朱升源杀死傅筱庵，在此之前，“新亚和平促进会”负责人张啸林卖国资敌，“不听从好友杜月笙之劝，反而与梁鸿志、陈群等逆勾结，向敌献媚……破坏抗战及派人赴港刺杜月笙”，结果被军统联络的私人保镖林怀布击毙。杜月笙对于这个老把兄之死一直讳莫如深，但还是对人透露过，“这一定是陈默他们交给林怀布的，由我的徒弟杀了我的老把兄，论江湖义气，我实在站不住道理！”
1940年12月上海统一委员会总交通万墨林被76号汪伪特务机关诱捕以及1942年3月上海统一委员会书记长吴开先被日军逮捕后，杜月笙均尽全力打通关节进行营救。吴开先承认，杜月笙为了营救他“个人耗费三百万元以上”。深知杜月笙与蒋介石有着特殊关系的日本侵略者为了利用杜月笙，试图通过杜引诱蒋介石集团和谈，故意对杜月笙网开一面。万墨林和吴开先两人最后都是日本军方同意释放的。同样，1943年杜月笙筹设通济公司，计划从上海等沦陷区运去棉纱，再从国统区运进日军所需要的战略物资，派驻沪代表徐采丞就此与日本交涉时也没有遇到大多的麻烦。杜月笙此举是经与戴笠商议，得到蒋介石认可的。当时的历史背景是遭受日伪经济封锁的大后方物资奇缺，物价昂贵，民不聊生，饷用匮乏，蒋介石铤而走险，“乃有向沦陷区抢购抢运物资、挹注后方的经济决策”，并指定由戴笠设法“切实办理”。毋庸讳言，杜月笙受命组建通济公司在缓解大后方物资匮乏的同时也给日本侵略者解决了一些经济问题，故人们斥责杜月笙借机大发国难财并非无中生有。
杜月笙在抗战时期与蒋、日、伪、帮之间的特殊关系还表现在1941年调解蒋、汪对双方银行职员的暗杀上。从当时的实际情况及客观效果来讲，处在地下状态的蒋方特工长期在上海与汪伪特工死打硬拼，进行消耗战是得不偿失无以为继的。因而此次由蒋方主动提议经过杜月笙斡旋达成罢战默契，对蒋方是最有利的。自然，这种妥协对汪伪特务来讲也是一种解脱，从这个意义上来讲，人们谴责杜月笙勾结日伪也不无道理。
1945年4月杜月笙在重庆受到蒋介石的召见，命其驰赴东南，预为布置，准备抢夺抗战胜利果实。杜月笙于是赶往浙江淳安，一方面固然是想配合盟军登陆，为国民政府再作点贡献，以提高自己在战后的地位，另一方面是自感多年离沪，他的人马分化极大，再不趁早收拢，胜利之后很难在上海重新叱咤风云。然而正当杜月笙匆忙行动，急欲有所表现时，1945年8月14日日本宣布无条件投降。尽管如此，杜月笙对上海抗战胜利后的一些重大善后问题，“如伪军警之处置，伪币之流通，以及严防奸宄乘机骚动，均周密策划”，并电告了蒋介石。对于国民党重返上海，杜月笙确实做了一些事情。
综上所述，在中华民族存亡继绝的严重关头，杜月笙以民族大义为重，奋起从事抗日救亡运动是难能可贵的。从总体上看，杜月笙在这一时期对上海乃至全国的抗战是功大于过，有所贡献的。对杜月笙与蒋、日、伪、帮之间的特殊关系要具体分析，要从是否有利于增强中国抗战的总体实力、是否有利于中华民族的最高利益的角度来考虑问题。毫无疑问，当蒋介石和帮会势力在力主抗战时与之合作是无可厚非的。不宜因存在着某些阴暗面和消极面而对这一时期的杜月笙加以全盘否定。
（摘自《抗日战争研究》2000年第2期）